Сумісний прояв індуктивного і мезомерного ефектів

Основні характеристики мезомерного ефекту

• Виявляється лише при наявності спряженої системи π-зв’язків.

• Виявляється лише за наявності в спряженій системі електронодонорних або електроноакцепторних замісників.

• На відміну від індуктивного мезомерний ефект викликає більш сильне зміщення електронної густини і практично не загасає по ланцюгу.

Основні приклади прояву мезомерного ефекту:

Мезомерний і індуктивний ефекти одного і того ж замісника можуть не співпадати по направленню

Оскільки π -зв’язки поляризуються легше у порівнянні з σ-зв’язками, більш сильний вплив на поляризацію молекул чинить мезомерний ефект. Виключення складають лише атоми галогенів.

Надспряження (гіперкон’югація) – взаємодія, що виникає при перекриванні електронної хмари σ-зв’язку С-Н з електронною хмарою π-зв’язку(σ,π-спряження) або з вільною орбіталлю (σ,р-спряження) суміжного атома. σ,р-спряження

Ефект над спряження тим вищій, чим більше є атомів водню при вуглецю, зв’язаному з ненасиченою системою або з вільною орбіталлю.

З підвищенням ступеню заміщення збільшується стабільність подвійного зв’язку:

1. Кислотність і основність органічних сполук

Дата добавления: 2014-01-11