Химические свойства. Спирты – слабые кислоты

1. Кислотные свойства.

Спирты – слабые кислоты.

а) кислотность одноатомных спиртов

б) кислотность 1,2-диолов

Две соседние ОН-группы усиливают кислотность друг друга:

2. Основные свойства.

Спирты – слабые основания.

2. Нуклеофильные свойства.

Спирты – слабые нуклеофилы, но алкоголят-анионы – сильные.

а) О-алкилирование (реакция Вильямсона): замещение водорода в ОН на алкильный радикал

Удобный способ получения простых эфиров с различными и сложными алкилами.

б) О-ацилирование: замещение водорода в ОН на остаток кислоты, продукты реакции – сложные эфиры

Реакции с карбоновыми кислотами и их производными

Реакции с минеральными кислотами

3. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы.

ОН – трудно уходящая группа. Её уход значительно облегчается превращением в оксоний-катион:

Чем сильнее HHal, тем легче идет реакция: HCl < HBr < HI

Скорость реакции увеличивается в ряду:

Alk = первичный < вторичный < третичный < аллил

4. Реакции элиминирования с участием β-СН-кислотного центра (дегидратация)

При действии минеральных кислот или кислот Льюиса спирты отщепляют воду, превращаясь в алкены:

Легкость дегидратации:

первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты

В сложных спиртах реакция идет по правилу Зайцева.

5. Мягкое окисление (дегидрирование).

Отдельные представители спиртов – см. учебник

Дата добавления: 2014-01-20