Химические свойства бензола

1. Реакции электрофильного замещения (S_E) протекают для бензола в условиях применения катализаторов:

1.1 Галогенирование

бромбензол

1.2. Нитрование

нитробензол

1.3 Сульфирование

бензолсульфокислота

1.4. Алкилирование

толуол

1.5. Ацилирование

ацетилбензол

Механизм электрофильного замещения:

XY → X⁺ + Y^-

Правила ориентации при электрофильном замещении в ряду бензола.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце производных бензола происходит в строгом соотвествии с природой заместителя, уже имеющегося в бензольном кольце на момент проведения реакции.

Если заместитель имеет электронодонорную природу: (-OH, -OR, -OCOR, -NH₂, -NHR, -Alk), то такие производные бензола вступают в реакции S_E в более мягких условиях, чем незамещённый бензол. Если производное бензола имеет заместитель электроноакцепторной природы (-Hal, -NO₂, -SO₃H, -CN, -COH, -COR, -COOH,-CООR, -CCl₃), то оно вступает в реакции S_E в более жёстких условиях, чем незамещённый бензол.

По ориентационному влиянию заместители делят на две группы:

1. Ориентанты 1 рода: -OH, -OR, -OCOR, -NH₂, -NHR, -Alk, -Hal. Кроме галогенов все ориентанты 1 рода обладают электронодонорными свойствами, облегчают последующие реакции S_E и ориентируют новый вступающий заместитель в орто- и пара- положение относительно себя.

толуол о-хлортолуол п-хлортолуол

2.Ориентанты 2 рода: -NO₂, -SO₃H, -CN, -COH, -COR, -COOH,-CООR, -CCl₃ обладают электроноакцепторными свойствами, затрудняют последующие S_E и ориентируют новый вступающий заместитель в мета-положение относительно себя.

Нитробензол м-нитробензолсульфокислота

2. Реакции присоединения для бензола менее характерны, но возможны:

2.1. гидрирование

2.2. галогенирование (под действием жесткого УФ облучения)

гексахлоран

3. Реакции окисления.

В обычных условиях бензол не окисляется даже сильными окислителями, но его производные, содержащие алкильные фрагменты окисляются в боковой цепи до образования карбоксильной группы.

Дата добавления: 2014-01-20