Ионная связь

В органических молекулах доминируют ковалентные связи, тогда как ионные связи встречаются намного реже, например, в солях органических соединений. В качестве такой соли можно привести хлористый триметиламмоний (СН₃)₃NH⁺×Cl^-, где хлорид-анион и катион триметиламмония удерживаются друг возле друга за счет электростатического притяжения. Точка между катионом и анионом указывает, что между ними нет локализованной в пространстве связи, т.е. хлорид-анион не связан ни с одним из атомов катиона.

Эта же молекула является примером донорно-акцепторной связи, которая хотя и является ковалентной (связь N-H), но обеспечивает существование катиона. Молекула НCl в газовой фазе имеет ковалентную, но сильно полярную связь, где электроны оттянуты к сильно электроотрицательному хлору. В любой фазе, в том числе и газовой от НCl отщепляется протон, присоединяясь к триметиламину и одновременно освобождая хлорид-анион:

(СН₃)₃N: + НCl (СН₃)₃N⁺:H×Cl^-

Между протоном и азотом образуется донорно-акцепторная связь: азот отдает в общую ковалентную связь пару свободных электронов (донор), а пустая орбиталь протона их принимает (акцептор).

В ряде случаев при образовании донорно-акцепторной связи происходит распределение электронной плотности, вследствие чего на атомах возникают формальные заряды:

В привычном изображении:

(СН₃)₃N O или (СН₃)₃N⁺ O^-.

донор акцептор

Донорно-акцепторная связь в N-оксиде амина является семиполярной (полуполярной). Диссоциировать на ионы соединение не может, ибо между заряженными атомами наличествует прочная ковалентная связь, усиленная ионной. Семиполярные связи характерны для сульфоксидов и нитроалканов:

Донорно-акцепторная связь распространена в металлоорганических комплексных соединениях, которые еще называют координационными. Например, растворимость и устойчивость реактивов Гриньяра в этиловом эфире (без эфира они самовозгораются на воздухе) объясняется образованием комплекса с донорно-акцепторными связями (эфир – донор, атом Mg – акцептор):

R Cl

2(С₂Н₅)₂О + Сl-Mg-R (С₂Н₅)₂О Mg O(С₂Н₅)₂.

Существуют многочисленные комплексные (клешневидные) соединения металлов (гликоляты, глицераты, ацетилацетонаты), природные пигменты (гемин, хлорофилл и др.), имеющие координационную связь и играющие важную роль в химических и биохимических процессах. Гликолят меди:

Дата добавления: 2014-01-11