Понятийный аппарат в стереоизомерии

Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК

Основана на рациональной номенклатуре. Название по этой номенклатуре образуется из названий заместителей (радикалов, функциональных групп) и функционального названия класса соединений. Примеры:

СН₂=СН- СН₂–Br - аллилбромид, С₂Н₅ОН – этиловый спирт,

СН₃–О–СН₃ – диметиловый эфир, СН₃–СО–СН₂–СН₃ – метилэтилкетон.

СН₃–СНСl–CН(ОН) –СН₂–СºN - 2-гидрокси-3-хлорбутилцианид.

В качестве локантов вместо цифр можно использовать буквы греческого алфавита: g b a

СН₃–СН(СН₃)–CН(NН₂) –СООН

a-амино-b-метилмасляная кислота (валин).

Лекция № 4. ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ.

Стереоизомеры – вещества, молекулы которых имеют одинаковое химическое, но различное пространственное строение.

Создатели теории стереоизомерии Вант-Гофф и Ле-Бель (1874 г.) исходили их двух концепций:

1. тетраэдрического размещения (т.е. конфигурации) заместителей у насыщенного атома углерода (вспомните строение СН₄);

2. наличия двух зеркально отраженных структур (всего двух конфигураций) у соединений с асимметричным атомом углерода, имеющем при себе 4 различных заместителя.

Позже, когда возникла электронная теория ковалентных связей, стала понятной еще одна причина различий в пространственном строении молекул веществ – малое затруднение вращению групп атомов вокруг простой s-связи, например групп СН₃ в этане СН₃-СН₃ относительно друг друга. Такое вращение приводит к образованию различных конформаций.

Отсюда возникает необходимость рассмотрения этих двух понятий: конфигурация и конформация.

Конфигурация – один из возможных способов пространственного расположения атомов в молекуле, которые не могут быть превращены друг в друга путем вращения вокруг простых s-связей.

Конформации – различные пространственные расположения атомов или атомных групп в молекулах определенной конфигурации, обусловленные вращением вокруг s-связей.

Подводя итог, можно сделать вывод, что вследствие двух причин пространственной изомерии существует два вида стереоизомеров:

Дата добавления: 2014-01-11