Энантиомерия или зеркальная изомерия

Название происходит от греческого enantio – противоположный. Наиболее простая причина этого вида изомерии – наличие в молекуле асимметричного атома углерода (так называемого асимметричного центра).

Молекула метана высоко симметрична (имеет множество элементов симметрии, в том числе 6 плоскостей, проходящих через центр тетраэдра и его ребра). Молекула СН₃-Cl менее симметрична, ибо имеет всего 4 элемента симметрии (1 ось и 3 плоскости), молекула с тремя разными заместителями у атома углерода типа СН₂ClF еще менее симметрична, ибо имеет только один элемент симметрии плоскость (проходит через F, Cl и С):

Таким образом, молекулы, имеющие такой элемент симметрии как плоскость, стереоизомеров не имеют. Молекула же с 4 различными заместителями у атома углерода типа СНFClBr уже не имеет элементов симметрии, ее зеркальное отражение является антиподом, т.е. ее пространственным изомером:

Асимметричная структура и ее зеркальное отражение несовместимы в пространстве, т.е. это два разных вещества. Вещества, имеющие зеркальные изомеры, называются хиральными (греч. хирос – рука), они отличаются друг от друга как левая рука от правой. Таким образом, энантиомеры (оптические антиподы) – стереоизомеры, молекулы которых относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение.

Энантиомеры имеют одинаковые физические и химические свойства. Отличаются они только знаком вращения плоскости поляризации плоско поляризованного излучения, проявляя тем самым оптическую активность.

Дата добавления: 2014-01-11