Изображение структуры стереоизомеров на плоскости

Из изложенного выше вытекает, что хиральные молекулы имеют центр асимметрии, лежащий в центре асимметричного тетраэдра. Поэтому изобразить такую структуру на плоскости невозможно, строение стереоизомеров на плоскости можно изобразить при помощи проекционных формул Фишера. В поляриметрии принято за стандарт вращение глицеринового альдегида, родоначальника генетического ряда моносахаридов типа альдоз (см. лекцию 25). Превращение тетраэдрической структуры в проекционные формулы продемонстрировано на примере стереоизомеров глицеринового альдегида:

D-(+)-глицериновый альдегид L-(-)-глицериновый альдегид

Те же проекционные формулы Фишера при помощи клинописного изображения связи имеют следующий вид:

На проекционных формулах Фишера нумерацию атомов углерода по номенклатуре ИЮПАК начинают сверху вниз (основная цепочка), вертикальные связи, изображенные пунктиром, находятся за плоскостью бумаги (направлены от наблюдателя), горизонтальные – перед плоскостью (направлены к наблюдателю).

Один из способов обозначения конфигурации – буквами латинского алфавита D, если тяжелый заместитель находится справа (dexter – правый), L-, если слева (laevus – левый).

Дата добавления: 2014-01-11