Селективность (избирательность) химических реакций

Во многих случаях субстраты содержат несколько неравноценных реакционных центров. Это должно приводить к образованию нескольких изомеров, но часто наблюдается избирательность, т.е. предпочтительно образуется один из изомеров. Различают хемоселективные процессы, региоселективные и стереоселективные процессы.

5.6.1. Хемоселективные процессы.

5.6.2. Региоселективные процессы.

Причина селективности – гиперконьюгация в образующихся радикалах:

Поскольку в качестве промежуточного продукта изопропильный радикал стабильнее (имеет место цепной радикальный механизм), чем пропильный, то и образуется практически бромистый изопропил.

5.6.3. Стереоселективные процессы.

Эти реакции идут преимущественно в биохимии in vivo. Пример:

Дата добавления: 2014-01-11