Химические свойства. Подлинность. Связь структуры с фармакологическим действием

Связь структуры с фармакологическим действием

1) Это должно быть производные дифенилэтана или стильбена;

2) Должны быть ароматические кольца или –ОН фенильные, которые могут образовать водородные связи с белками организма;

3) Большое значение имеет межатомные расстояния между функциональными группами. Например: в эстрадиоле между –OH группами у C₃ и С₁₇ должно быть примерно1,1 нм (мезо-форма синэстрола или транс-форма диэтилстильбэстрола соответствуют этому требованию).

Общие реакции:

1. Реакции на фенольный гидроксил:

а) с солями тяжелых металлов, например: +FeCl₃ ® зел. окр. ® желт. окр. (готовят спиртовые растворы ЛВ)

б) синэстрол – вишнево-красное окрашивание х/ф слоя;

диэтилстильбэстрол – оранж. + H₂O ® исчезает

в) бромирование:

г) образование сложных эфиров: - диацетатов с (CH₃CO)₂O, определяют Тпл. осадка;

- дибензоатов с, белый осадок, Тпл.

,

д) образование азокрасителя:

Частные реакции:

1) Диэтилстльбэстрол (двойная связь) - обесчвечивание раствора KMnO₄ .

Дата добавления: 2014-01-11