Ароматичность гетероциклов

σ σ

Пиридин - шестичленный гетероцикл с одним гетероатомом, - атомом N, является ароматическим, т.к. отвечает всем критериям ароматичности. 1. Циклическая система 2. все атомы находятся в sp^2-гибридизации 3. единое замкнутое электронное облако включает шесть электронов: 5 р-орбиталей атомов углерода, 1 р-орбиталь атома азота. 5 ē +1 ē = 6 ē

Атом азота в пиридине тоже находится в sp²-гибридизации, у него три гибридных орбитали. На двух орбиталях по одному электрону, они образуют две σ–связи, а на третьей находится неподеленная пара электронов, которая обусловливает основные свойства. Еще один электрон находится на негибридной р-орбитали, которая участвует в сопряжении.

Атом азота с таким электронным строением называется пиридиновым.

σ σ ^σ

Пиррол – пятичленный гетероцикл с одним гетероатомом тоже является ароматическим. Он отвечает всем критериям ароматичности.

Атом азота в пирроле тоже находится в sp² – гибридизации, три его гибридные орбитали образуют 3 σ–связи. Неподеленная пара электронов находится на негибридной р-орбитали, которую он отдает в сопряжение. Образуется ароматический скелет.

4 ē +2 ē=6 ē

Такой атом азота называется пиррольным.

Ароматические соединения обладают особыми свойствами, что объясняется наличием единой замкнутой π-электронной системы.

Совокупность этих свойств называется ароматичность.

1. Повышенная термодинамическая устойчивость.

2. Устойчивость к действию окислителей и температуры.

3. Способность легко вступать в реакцию замещения, несмотря на непредельный характер.

Дата добавления: 2014-01-11