Химические свойства. Ангидриды низших жирных кислот представляют собой жидкости с острым запахом

Физические свойства

Уксусная кетен

кислота

Ангидриды низших жирных кислот представляют собой жидкости с острым запахом.

Для выяснения реакционной способности ангидридов рассмотрим их электронное строение:

Истинное строение является промежуточным между приведенными граничными структурами. В молекуле ангидрида отмечается рассеивание мезомерного эффекта, поскольку одна р_z – орбиталь ангидридного атома кислорода параллельно вступает в р - p - сопряжение с двумя молекулярными орбиталями карбонильных групп. Это приводит к сохранению большого частичного положительного заряда на атомах углерода карбонильных групп. Это рассеивание отличает ангидриды от формально близких с ними сложных эфиров, в которых р - p - сопряжение сильно пассивирует карбонильную группу.

Т.к. в ангидридах карбоновых кислот атомы углерода карбонильных групп обладают электрофильным характером, поэтому ангидриды более эффективно, чем сложные эфиры, ацилируют электродонорные соединения.

1. Реакции ацилирования, т.е. введение в молекулу ацильной группы. Введение радикала ацетила называется ацетилированием

2. Восстановление

При восстановлении ангидридов амальгамой натрия образуются спирты, как правило, с малым выходом вследствие одновременно протекающей реакции дегидратации /3/:

3. Реакции Гриньяра – реакции циклических ангидридов с реактивом Гриньяра /4/

Дата добавления: 2014-01-11