Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Методы получения




1. Из галоидпроизводных

 
 

Однако реакция осложняется более глубоким её протеканием.

 
 

Для калия её не удаётся удержать на первой стадии:

(реакция Вюрца – метод получения алканов)

 
 

Для низших алкилов:

- твёрдые бесцветные вещества, ни в чём нерастворимые.

- растворимы в эфире, имеют вишнёво-красный цвет – цвет аниона. Растворы электропроводны; на воздухе самовозгораются, поэтому работают с ними в атмосфере инертного газа; бурно разлагаются водой, спиртами, кислотами.

 

2. Прямое металлирование (т.е. замена водорода на металл)

При действии алкилпроизводных щелочных металлов на углеводороды с подвижным атомом углерода.

а) металлирование ацетилена (см. свойства СН º СН).

б) металлирование ароматических углеводородов (реакция Шорыгина)

 
 

 

 


Вторая реакция показывает, что водород метильной группы более активен, нежели водород бензольного ядра. Эта реакция позволила чисто химически оценить степень подвижности водорода в различных соединениях.

Подвижность водорода:

СН º СН > СН3 – С6Н5 > С6Н6

 

3. Реакция присоединения щелочных металлов к углеводородам с сопряжёнными p-связями, в том числе и к ароматическим

Механизм присоединения заключается в том, что углеводород принимает электрон щелочного металла (на низшую из незанятых орбиталей) и образуется ионная пара).

 
 

а) бензол присоединят таким образом только калий:

 
 

нафталин даёт аддукт уже с натрием:

 
 

б) соединения с олефиновыми связями, сопряжёнными с ароматическим ядром:

Атом натрия отдаёт свой электрон именно тем атомам углерода, которым легче рассредоточить электронную плотность по ароматическому ядру или по системе сопряженных связей.

Простые олефины не присоединяют щелочных металлов.

в) алифатические 1,3-диеновые углеводороды при действии щелочных металлов полимеризуются

 
 

- получение бутадиенового каучука в присутствии металлического натрия:

Следующая молекула присоединяется к металлорганическому соединению. Натрийбутадиеновый каучук образуется как путём 1,4-, так и путём 1,2-присоединения, т.е. имеет нерегулярный характер.

Такой метод получения называется ионной, а именно анионной полимеризацией – реакцией образования полимера путём присоединения молекул мономера к отрицательно заряженному активному центру. В результате каждого акта присоединения растущая частица сохраняет отрицательный заряд. В целом система не несёт заряда, поскольку он компенсируется наличием электроположительных противоионов.


Каждому акту присоединения может предшествовать образование промежуточного комплекса – анионно-координационная полимеризация.

Полимеризация изопрена:

Образуется стереорегулярный цис -полиизопрен, идентичный натуральному каучуку. Присоединение идет по 1,4-положениям.

 

Металлоорганические соединения II группы

Магнийорганические соединения

R2Mg; R – Mg - Hal

Реактив Гриньяра




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-11; Просмотров: 714; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.011 сек.