Способы получения. Изомерия. Номенклатура

Изомерия. Номенклатура

В качестве примера изомерии двухатомных спиртов приведем изомер­ные гликоли состава С₄Н₈(ОН)₂:

СН2ОН—СНОН—СН2—CH3	I
СН2ОН—СН2—СНОН—СН3	II
СН2ОН—СН2—СН2—СН2ОН	III
СН3—СНОН—СНОН—СН3	IV
СН3—СНОН—СНОН—СН3	V
СН2ОН—СН(СН3)—СН2ОН	VI

В зависимости от положения гидроксильных групп различают α-гликоли (группы ОН у рядом стоящих углеродных атомов — I, IV, V), β-гликоли (группы ОН в 1,3-положении — II, VI), γ-гликоли (группы ОН в 1,4-положении — III), δ-гликоли и т.д.

По характеру углеродных атомов, несущих гидроксильные группы, раз­личают гликоли первично-вторичные (I, II), двупервичные (III, VI), дву­вторичные (IV), первично-третичные (V) и т. д.

Названия гликолей производят от названия этиленовых углеводородов (α-гликоли) или от названия предельных углеводородов (систематическая номенклатура). В первом случае название этиленового углеводорода сопро­вождается словом гликоль, например:

этиленгликоль

По систематической номенклатуре к названию предельного углеводорода добавляют суффикс -диол и указывают положе­ние гидроксильных групп. Например, этандиол СН₂ОН—СН₂ОН, 1,2-пропандиол СН₂ОН—СНОН—СН₃, 1,3-бутандиол СН₂ОН—СН₂—СНОН—СН₃.

Гликоли можно получить теми же способами, что и одноатомные спир­ты, или другими. Здесь приведены важнейшие способы.

1. Гидролиз дигалогенопроизводных предельных углеводородов или хлоргидринов:

2. Гидратация α-оксидов:

3. Окисление олефинов пероксидом водорода или перманганатом ка­лия.

4. Полиметиленгликоли общей формулы НОСН₂(СН)_XСН₂ОН мож­но получать каталитическим (или с помощью LiAlН₄) восстановлением эфиров дикарбоновых кислот. Например, диэтиловый эфир адипиновой кислоты при восстановлении переходит в 1,6-гександиол:

Дата добавления: 2014-11-06