Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Пример 1




КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

8. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

 

Изомерия и номенклатура

Изобразите структурные формулы всех кетонов молекулярной формулы С5Н10О. Назовите их по номенклатуре IUPAС. Какие виды изомерии можно продемонстрировать на их примере? Каким классам изомерны кетоны? Приведите примеры.

Решение.

Кетоны – класс органических соединений общей формулы СnН2nО, содержащих карбонильную группу С=О, связанную ещё с двумя атомами углерода, т.е. в структурной формуле должен присутствовать фрагмент углеродного скелета:

Остается еще 2 атома углерода, которые могут располагаться следующими способами:

а) оба у одного атома С в виде группы СН2-СН3:
б) по одному у крайних атомов С в виде двух метильных групп СН3:
в) оба у одного атома С в виде двух метильных групп СН3:

Номенклатура кетонов. Построение названий кетонов по номенклатуре IUPAC: выбор главной углеродной цепи и заместителей происходит по тем же правилам, что и в углеводородах – выбирается самая длинная цепь, содержащая карбонильную группу. Атому углерода карбонильной группы при этом присваивается меньший номер. В названии карбонильная группа обозначается суффиксом – он, с указанием номера атома углерода. Итак:

а) пентанон-2; б) пентанон-3; в) 3-метилбутанон-2 (если нет никаких других вариантов изображения структуры, то цифры в названии можно опускать, тогда это – метилбутанон).

На примере изомеров б) и в) демонстрируется изомерия углеродного скелета, а изомеров а) и б) – изомерия положения функциональной группы (в данном случае карбонильной).

Межклассовую изомерию можно показать на примере классов соединений с такой же общей формулой СnН2nО, например:

альдегидов непредельных спиртов предельных циклических спиртов Циклических простых эфиров
 
2,2-диметилпропаналь 3-метилбутен-2-ол-2 циклопентанол  

Для названия кетонов иногда используют рациональную номенклатуру. Карбонильную группу заменяют словом «кетон» и перечисляют радикалы, связанные с карбонильной группой. Так уж сложилось, что большинство химиков скажут Вам, что проводили реакцию не с бутаноном, а с метилэтилкетоном.

Номенклатура альдегидов. Если по номенклатуре IUPAC требуется назвать альдегид, выбирают самую длинную цепь, содержащую альдегидную группу, причем с нее начинают нумерацию цепи. За основу названия, как заведено, берут название алкана с тем же числом атомов углерода и добавляют суффикс – аль (см. пример 2), получается пропан " пропан аль.

Замечание: альдегиды часто называют как и карбоновые кислоты: пропионовый альдегид, масляный альдегид, коричный альдегид и т.п. Причина проста: окислением этих альдегидов получают карбоновые кислоты. При этом альдегидная группа CHO превращается в карбоксильную COOH (см. главу 9). Наиболее распространенные тривиальные названия альдегидов и кетонов следует запомнить:

Формальдегид, или муравьиный альдегид Ацетальдегид, или уксусный альдегид Бензальдегид Ацетон Ацетофенон Бензофенон
           



Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-11-07; Просмотров: 716; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.013 сек.