Примеры гомолитического галогенирования в производстве лекарственных веществ и витаминов

Рис. 7. Аппаратурная схема хлорирования толуола в паровой фазе

1 — аппарат, 2 — сосуд хлорирования, 3 — теплообменник

· Хлорирование толуола в паровой фазе (Н.Д. Зелинский). В специальный освещаемый сосуд (2, рис. 7), установленный на дефлегматоре, поступает газообразный хлор, а также из аппарата (1) через дефлегматор пары толуола. Образующийся бензилхлорид, имеющий более высокую температуру кипения, чем толуол, конденсируется, стекает в аппарат и выводится из сферы реакции. Пары толуола, не вступившие в реакцию, конденсируются в теплообменнике (3) и возвращаются в аппарат.

Химизм процесса можно представить следующей схемой:

Получаемые гомолитическим хлорированием толуола бензилхлорид, бензилиденхлорид и бензилидинхлорид широко используются в качестве промежуточных продуктов в синтезе лекарственных соединений. Кроме того, из бензилхлорида получают бензиловый спирт и цианистый бензил, из бензилиденхлорида — бензойный альдегид, а из бензотрихлорида — бензоилхлорид.

· Бромирование о-бромтолуола (получение препарата орнида), а также хлорирование п- и о-хлортолуола (синтезы препаратов хлоридина и оксазила) осуществляют в жидкой фазе при кипении реакционной массы в течение 4—7 часов при освещении кварцевой лампой или в присутствии перекиси бензоила. Температура в конце реакции около 200 °С. Выход продукта 75—85 %:

· о-Ксилол бромируют с использованием N-бромсукцинимида (синтез препарата новэмбитола) при температура около 90 °С:

Дата добавления: 2014-10-15