Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Контроль усвоения темы занятия




Лабораторная работа

Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Понятие о реакциях электрофильного присоединения и замещения в органической химии

2. Реакционная способность циклоалканов (малые и средние циклы).

3. Реакции АЕ в ряду алкенов и алкинов. Правило Марковникова.

4. Особенности реакции АЕ в ряду сопряженных диенов.

5. Реакции SE в аренах. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций SE в бензольном ядре.

Опыт 1. Реакция пинена с KMnO4

В пробирку налейте скипидар, добавьте 1 мл 10% раствора соды, затем по каплям при встряхивании 2% раствор перманганата калия. Фиолетовая окраска исчезает, появляется хлопьевидный осадок бурого цвета.

пинен пиненгликоль

Опыт 2. Взаимодействие фенола с бромной водой

К раствору фенола в воде прилейте немного бромной воды. В растворе появляется белая взвесь – выпадает осадок трибромфенола. Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол.

 

Типовой билет выходного контроля

Напишите следующие реакции, указав их механизм:

1) гидратация бутена-1;

2) монобромирование 2-хлорбутадиена-1,3

3) гидрохлорирование циклопропана;

4) сульфирование бензальдегида. Покажите ориентирующее действие альдегидной группы;

5) алкилированние бензола.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Напишите реакции хлороводорода с пропеном и 2-метилпропеном. Объясните реакционную способность этих соединений в реакциях АЕ.

2. Напишите реакции бромирования циклопропана и циклопентана.

3. Напишите продукты, которые могут быть получены при взаимодействии бутена-1 и бутадиена-1,3 с 1 молем хлороводорода. Объясните причину преобладания продукта 1,4-присоединения для сопряженных диенов.

4. Напишите реакции:

1) гидрирования бутена-1;

2) гидрохлорирования пропина;

3) гидратации пропена, ацетилена и пентина-2.

5. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота (транс -бутендиовая кислота) превращается в яблочную (гидроксибутандиовая кислота). Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой в условиях in vitro?

6. На одной из стадий биосинтеза хлортетрациклина в грибах осуществляется хлорирование фенольного фрагмента молекулы. Смоделируйте эту реакцию in vitro на примере хлорирования фенола.

7. Напишите реакции:

1) сульфирования толуола и бензальдегида;

2) нитрования бензосульфокислоты и анилина;

3) алкилирования хлорбензола и бензойной кислоты;

4) ацилирования нитробензола и анилина.

7.5 Подведение итогов занятия

7.6 Задание на дом: Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [3].

Занятие №2

Реакционная способность спиртов, эфиров,

фенолов и их тиоаналогов

1. Актуальность темы. Гидроксипроизводные углеводородов, их тиоаналоги и эфиры находят применение в медицине, фармацевтической практике, входят в состав природных соединений. Метиловый спирт является сильным ядом, в пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную кислоту. Этиловый спирт действует опьяняюще, а в больших дозах вызывает состояние, близкое к наркозу. Фенолы в организме образуются в результате метаболизма аминокислот, содержащих ароматическое ядро; введение в ароматическое кольцо гидроксильной группы приводит к появлению антисептических свойств. Диэтиловый эфир используется для ингаляционного наркоза, приготовления настоек и экстрактов. Самым распространенным представителем тиолов в организме является кофермент А, который играет важную роль в процессах обмена веществ.

2. Учебные цели. Сформировать знания и умения прогнозировать реакционную способность спиртов, фенолов, простых эфиров и их тиоаналогов в конкурентных реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Номенклатура спиртов, фенолов, эфиров и их тиоаналогов.

2. Классификация спиртов и фенолов.

3. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

4. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

5. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

6. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок. на группу

6.2. Объекты исследования:

Глицерин, 1% раствор фенола, этанол. на группу

6.3. Реактивы:

3% Раствор CuSO4, 10% раствор NaOH, 3% раствор FeCl3, 10% раствор Н2SO4, 10% раствор K2Cr2O7. на группу

7. Содержание занятия




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-10-31; Просмотров: 1435; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.015 сек.