Непредельные ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена

Основные реакции алкенов

Название реакции

Примеры

1. Реакции присоединения: гидрирования галогенирования гидрогалогенирования гидратации 2. Полимеризации   3. Реакции окисления: горения действие водного раствора KMnO4 при нагревании действие водного раствора KMnO4 при комнатной температуре (реакция Вагнера) каталитическое окисление (реакция Прилежаева)   4. Реакции дегидрирования   5. Реакции Дильса – Альдера (диеновые синтезы)

СН2=СН2 + Н2 СН3 – СН3 СН3–СН=СН2+Br2 → CH3 – CHBr – CH2Br СН3–СН=СН2 + HCl → CH3 – CHCl – CH3 СН3–СН=СН2 +H–OH → CH– CHOH – CH3 nСН2=СН2 [- CH2 – CH2 -]n nCH2=CH – CH=CH2 [-CH2 –CH=CH – CH2-]n   СН2=СН2 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О СН2=СН2 +KMnO4→2CO2+4MnO2 + 4KOH   3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH2OH + 2MnO2 + 2KOH   2СН2=СН2 + O2 2CH2 - - - CH2   О оксид этилена   С2Н4 С2Н2 + Н2     СН2 СН2   СН СН2 СН СН2 │ + ║ ║ │ СН СН2 СН СН2 СН2 СН2

(алкины)

Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом тройной связью (С≡С), называются ацетиленовыми углеводородами или алкинами. Общая формула ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью С_nH_2n-2. Атомы углерода в ацетиленовых углеводородах находятся в третьем валентном состоянии, которому соответствует sp-гибридизация.

Тройная связь образована одной σ-связью (перекрывание двух гибридизированных sp-атомных орбиталей) и двумя π-связями (перекрывание двух негибридизированных р-орбиталей от каждого соседнего углеродного атома). σ-Связь в тройной связи расположена на одной линии, представляющей собой ось трёх σ-связей. Две π-связи расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях, которые в сумме создают электронное облако, близкое к «цилиндрическому» («веретенообразному») облаку σ-связи. Это снижает активность π-связей ацетилена, вследствие чего многие реакции присоединения у ацетилена протекают труднее, чем у этилена.

Для ацетилена и его гомологов, у которых сохраняется одна связь С –Н, характерно проявление слабых кислотных свойств. Атомы водорода могут замещаться на атомы металла (серебро, медь, натрий). Причина кислотных свойств Н-атома, связанного с атомом углерода при тройной связи, - повышенная электроотрицательность С-атома в состоянии sp-гибридизации. Такое свойство не существует ни у этиленовых, ни у предельных углеводородов.

Дата добавления: 2014-11-25