Замісникова номенклатура

Незважаючи на великий вибір способів IUPAC, найбільш зручною є замісникова номенклатура, для застосування якої необхідно знати назви родопочаткових структур і замісників.

Родопочаткова структура – це основа будови молекули, від кореня назви якої утворюється назва сполуки.

Наприклад, етан СН₃-СН₃, що містить два атоми карбону, є родопочатковою структурою для етан ової кислоти СН₃-СООН, ланцюг якої складається також із двох атомів карбону, а вона, в свою чергу, – для аміно етан ової кислоти NH₂-СН₂-СООН.

Родопочатковою структурою для аліфатичних (незамкнутих) сполук вважається головний вуглецевий ланцюг, а для карбо- і гетероциклічних сполук – цикл. Назви більшості головних вуглецевих ланцюгів і циклів формуються на основі номенклатури алканів - насичених аліфатичних вуглеводнів (табл. 1).

Таблиця 1 – Назви алканів - насичених аліфатичних вуглеводнів нормальної (нерозгалуженої) будови відповідно до замісникової номенклатури.

Будова, склад	Кількість атомів карбону	Назва	Будова, склад	Кількість атомів карбону	Назва
СН4		Метан	СН3-(СН2)7-СН3		Нонан
СН3-СН3		Етан	СН3-(СН2)8-СН3		Декан
СН3-СН2-СН3		Пропан	С11Н24		Ундекан
СН3-(СН2)2-СН3		Бутан	С12Н26		Додекан
СН3-(СН2)3-СН3		Пентан	С20Н42		Ейкозан
СН3-(СН2)4-СН3		Гексан	С30Н62		Триаконтан
СН3-(СН2)5-СН3		Гептан	С40Н82		Тетраконтан
СН3-(СН2)6-СН3		Октан	С100Н202		Гектан

При складанні назви ненасиченого вуглеводню суфікс -ан замінюють на -ен (чи -єн) у випадку сполук, що містять подвійний зв’язок, чи на -ин (- ін) для сполук з потрійним зв’язком: ет ан СН₃-СН₃, ет ен СН₂=СН₂, ет ин СН≡СН. У назвах сполук з більш довгим ланцюгом після суфікса (через дефіс) необхідно вказувати локант.

Локант – це номер атома карбону, від якого починається кратний зв’язок, чи номер атома карбону, сполученого із замісником.

Наприклад:

СН₃-СН=СН-СН₃, СН₂=СН-СН₂-СН₃.

бутен -2 бутен -1

За наявності двох чи декількох кратних зв’язків застосовують множильні частки.

Множильними називаються частки (ди-, три-, тетра-, пента- та ін.), за допомогою яких позначають кількість кратних зв’язків чи замісників.

Використовуючи множильні частки, необхідно приводити і відповідну кількість локантів:

СН₂=СН-СН=СН₂, СН₂=СН-СН=СН-СН=СН-СН₃.

бута ді єн- 1,3 гепта три єн- 1,3,5

Обов’язково слід звернути увагу на те, що у родопочаткових назвах ненасичених вуглеводнів з декількома подвійними зв’язками остання буква зникає: не бута н дієн, а бутадієн.

Коли сполука містить одночасно зв’язки різної кратності, у назві спочатку зазначають подвійний, а потім – потрійний. При цьому, якщо обидва кратні зв’язки перебувають на однакових відстанях від країв вуглецевого ланцюга, атоми карбону нумерують таким чином, щоб подвійний зв’язок одержав найменший номер. Якщо ж потрійний зв’язок розміщений ближче до краю, ніж подвійний, то нумерацію починають з найближчого до нього боку, але у назві все одно спочатку вказують подвійний зв’язок, наприклад:

СН₃-СН₂=СН-С≡СН-СН₃ СН₃-СН=СН-СН₂-С≡СН.

Гекс ен -2- ін -4 Гекс ен -4- ін -1

Назви карбоциклічних сполук також будуються на основі номенклатури аліфатичних вуглеводнів (з тією самою кількістю атомів карбону в основному ланцюгу) при додаванні префікса цикло- та з урахуванням кратних зв’язків, наприклад:

Цикло бутан Цикло пентадієн-1,3

В ароматичних вуглеводнях, головним фрагментом молекул яких є бензенове кільце С₆Н₆, родопочатковою структурою вважається бензен (стара назва - бензол). Однак деякі представники ароматичних сполук мають настільки поширені тривіальні назви, що вони вже офіційно закріплені правилами IUPAC, наприклад:

Бензен Толуол Фенол Бензойна кислота Анілін

(С₆Н₆) (С₆Н₅-СН₃) (С₆Н₅-ОН) (С₆Н₅-СООН) (С₆Н₅-NН₂)

Як бачимо із порівняння наведених структур та наведених знизу емпіричних формул, всі сполуки, крім самого бензену, мають бокові розгалуження, тобто містять замісники.

Замісник – це будь-який атом чи група атомів, які заміщують атом гідрогену в родопочатковій структурі.

Як замісник може виступати вуглеводневий радикал чи вже згадувана функціональна група.

Вуглеводневим радикалом називається залишок молекули вуглеводню, який містить на один чи декілька атомів гідрогену менше, ніж у вихідній молекулі.

Залежно від кількості втрачених атомів гідрогену вуглеводневі радикали можуть бути одновалентними і двовалентними.

Насичені одновалентні радикали мають загальну назву алкіли (позначаються Alk чи R). Їх назви утворюються шляхом заміни у назві вихідного алкану суфікса -ан на -ил (-іл), наприклад: радикали мет ил СН₃ –, ет ил СН₃-СН₂ –, які походять відповідно від алканів метану СН₄ і етану С₂Н₆.

Назви одновалентних радикалів, утворених із ненасичених аліфатичних вуглеводнів, складаються із назви вихідного вуглеводню, до якого додається закінчення -ил

(- іл); при цьому зазначаються положення (локант) кратного зв′язку, а нумерацію починають від атома карбону з вільною валентністю, наприклад: бут ен -3- іл СН₂=СН-СН₂-СН₂ –. Інколи для деяких із них використовують спеціальні назви: вініл, аліл (табл. 2).

Загальна назва ароматичних радикалів – арили (позначаються Ar). Серед них найважливішими є феніл С₆Н₅ –, бензил С₆Н₅-СН₂ – і три ізомери (залежно від положення метильної групи відносно атома карбону з вільною валентністю: орто-, мета-, пара-) з назвою толіл СН₃-С₆Н₄ –.

Для називання розгалужених радикалів вживаються додаткові префікси (ізо-, втор-, трет-), які визначаються особливостями будови атома карбону з вільною валентністю: у випадку його сполучення лише з одним іншим атомом карбону, він вважається первинним, з двома сусідніми атомами карбону – вторинним, з трьома – третинним і з чотирма – четвертинним:

СН₃-......–СН₂-...... СН-...... -С-...

Первинний Вторинний Третинний Четвертинний

У назвах двовалентних вуглеводневих радикалів використовується додатковий суфікс -иліден (- іліден), якщо обидва атоми гідрогену відщеплені від одного і того самого атома карбону (винятком є назва двовалентного радикала метилену СН=): ет иліден СН₃-СН=, він іліден СН₂=С=, бенз иліден С₆Н₅-СН=.

Як вже зазначалося, до іншого типу замісників належать функціональні групи (табл. 3), старша з яких є характеристичною і визначає клас органічної сполуки. Наявність функціональної групи відображається у назві за допомогою префіксів чи суфіксів. Деякі групи позначаються тільки префіксами (галогени, нітро, алкокси), але для більшості існують як префікси, так і суфікси. У гетерофункціональних сполуках лише одна група – старша – позначається суфіксом, а всі інші виносяться на початок назви у вигляді префіксів і перелічуються в алфавітному порядку.

Дата добавления: 2014-11-09