Гомологи бензолу

Гомологи бензолу - це ароматичні вуглеводні, в бензольному кільці яких один чи кілька атомів водню заміщені на алкільні радикали.

Загальна формула сполук гомологічного ряду бензолу С_nН_2n-6, де п =6,7,8,9…. Найпростішім гомологом бензолу, який відрізняється від нього на одну групу СН₂, є метилбензол, або толуол, С₆Н₅ - СН₃.

Ізомерія та номенклатура. Наступний за толуолом гомолог бензолу має склад С₈Н₁₀, якому відповідають чотири сполуки:

Як видно з наведених формул, гомологи бензолу, що мають у ядрі два однакових замісники, розрізняються розміщенням цих замісників один відносно одного, тобто є ізомерами.

Назви гомологів бензолу складаються з назви замісника з додаванням кореня бензол, наприклад етилбензол. Якщо гомолог містить кілька замісників, то їхнє положення зазначають цифрами, що означають номери атомів вуглецю в бензольному ядрі біля яких знаходяться ці замісники, наприклад 1,2-диметилбензол. Нумерацію починають з одного з атомів вуглецю, біля якого є замісник.

Для багатьох гомологів широко використовуються тривіальні назві (толуол, ксилол).

Для позначення ізомерів з двома однаковими замісниками використовують префікси: орто-, мета-, пара-. В орто-ізомері замісники мають положення 1,2, в мета -ізомері - положення 1,3 і в пара -ізомері - положення 1,4.

Ароматичні вуглеводні утворюють радикали, які є складовими частинами складніших сполук, наприклад:

Загальна назва радикалів ароматичних вуглеводнів - арил.

Властивості. Найпростіші гомологи бензолу за звичайних умов - це рідини з характерним запахом, вищі гомологи - тверді речовини.

Для гомологів бензолу характерні ті самі реакції, що і для самого бензолу.

1. Нітрування, сульфування та алкілування. Ці реакції відбуваються як і для бензолу, за механізмом електрофільного заміщення.

Особливість перебігу цих реакцій для гомологів бензолу виявляється в тому, що замісник, який є в ядрі, впливає на положення другого замісника.

Звичайно при зміщенні водню в ядрі гомологів бензолу утворюється суміш орто-, мета- і пара -замісників, у якій переважають орто- і пара -сполуки. Наприклад, при нітруванні толуолу реакція йде таким шляхом:

2. Галогенування. Підчас галогенування гомологів бензолу з участю каталізаторів утворюються продукти заміщення водню в бензольному ядрі.

Якщо хлорування здійснюють на світлі, то можуть заміщуватися на хлор атоми водню в бічному ланцюгу, наприклад:

Можливе також утворення сполук С₆Н₅ - СНС1₂ і С₆Н₅ - СС1₃.

3. Окислення. Толуол, етилбензол, ксилоли та інші гомологи бензолу окислюються легше, ніж сам бензол. Окислення зазнають бічні замісники, наприклад:

Добування. У промислових масштабах гомологи бензолу виділяють переважно з нафти та кам'яного вугілля.

Ці сполуки можна добути синтетичним шляхом, наприклад за реакцією алкілування бензолу:

Алкінбензоли можна добути під час циклізації алканів:

Застосування. Гомологи бензолу використовують у промисловому органічному синтезі. Толуол, наприклад застосовують для синтезу бензойної кислоти. З пара -ксилолу добувають терефталеву кислоту, яка використовується у виробництві хімічних волокон.

Багато гомологів бензолу застосовують як розчинники органічних речовин таполімерів.

Дата добавления: 2014-11-09