Дослід 66. Нітрування ароматичних вуглеводнів

Реактиви: бензен, толуен, нітробензен, концентровані нітратна і сульфатна кислоти, нітрат натрію кристалічний.

Обладнання: зворотні повітряні холодильники до пробірок, водяні бані.

а) Нітрування бензену. В пробірці змішують 2 мл концентрованої нітратної кислоти ( = 1,4) з 3 мл концентрованої сульфатної кислоти. Одержану нітруючу суміш охолоджують і до неї додають невеликими порціями 2 мл бензену при струшуванні і охолодженні суміші. Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і для завершення реакції нагрівають її на водяній бані (50-55^оС) 5-10 хвилин, систематично струшуючи вміст пробірки. Потім реакційну суміш виливають в стакан з холодною водою. На дні стакану виділяється нітробензен у вигляді жовтих крапель, що мають характерний запах гіркого міндалю.

Напишіть рівняння нітрування бензену. Яка роль сульфатної кислоти в цій реакції? Поясніть механізм нітрування ароматичних сполук.

б) Нітрування нітробензену. В пробірку з 2 мл концентрованої сульфатної кислоти присипають приблизно 1 г тонко розтертого нітрату натрію. Суміш нагрівають на водяній бані до 60-70^оС і поступово при струшуванні додають 1 мл нітробензену. Після 10-хвилинного нагрівання на киплячій водяній бані при струшуванні вміст пробірки виливають в стакан з крижаною водою. При цьому виділяються кристали м -динітробензену жовтого кольору.

Поясніть, чому нітрування нітробензену проводять в більш жорстких умовах порівнюючи з бензеном.

в) Нітрування толуену. В пробірці готують нітруючу суміш, додаючи до 3 мл концентрованої нітратної кислоти 4 мл концентрованої сульфатної кислоти. В пробірку з 2 мл толуену при струшуванні і охолодженні по краплях додають одержану нітруючу суміш. Температура реакційного середовища при цьому не повинна перевищувати 60^оС. Потім пробірку для завершення реакції нагрівають на водяній бані, часто струшуючи. Через 10 хвилин вміст пробірки виливають в стакан з холодною водою. На дні стакану виділяються маслянисті краплі суміші ізомерів нітротолуену.

Утворення яких ізомерів можливо при нітруванні толуену?

Дата добавления: 2014-11-09