VII. Ароматичність. Галогено-, нітро- і сульфопохідні бензолу і його гомологів. Феноли.

Які з наведених нижче молекул та іонів є ароматичними? Де у них в дійсності знаходиться заряд? Відповідь мотивуйте.

111. Виставте докази для такого твердження:

а) всі шість атомів водню в бензолі рівноцінні;

б) молекула бензолу плоска і являє собою правильний шестикутник;

в) всі вуглець-вуглецеві зв’язки в бензолі рівноцінні

Які гомологи бензолу, що мають склад С₈Н₁₀ теоретично можуть утворювати три монобромпохідні? Напишіть структурні формули бромпохідних і дайте їм назву за номенклатурою IUPAС.

Напишіть схему утворення триозоніду м -ксилолу. Які продукти утворюються при його розкладі?

Напишіть схему утворення триозоніду о -ксилолу. Які продукти утворюються при його розкладі?

Наведіть механізм реакції нітрування фенолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.

Наведіть механізм реакції хлорування нітробензолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.

Наведіть механізм реакції бромування резорцину. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.

Наведіть механізм реакції нітрування о -ксилолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.

Наведіть механізм реакції сульфування п -ксилолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.

Наведіть механізм реакції сульфування толуолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.

Запропонуйте схему синтезу п -ксилолу виходячи з бензолу.

Запропонуйте схему синтезу ізопропілбензолу виходячи з бензолу і пропену.

Запропонуйте схему синтезу 4-метилрезорцину виходячи з толуолу.

Запропонуйте схему синтезу гідрохінону виходячи з бензолу.

Запропонуйте схему синтезу п -хлоретилбензолу виходячи з бензолу, етанолу і неорганічних речовин.

Запропонуйте схему синтезу м -нітрохлорбензолу виходячи з бензолу і неорганічних речовин.

Напишіть всі можливі ізомери сполук, назви яких наведені нижче і назвіть їх згідно з номенклатурою IUPAС:

а) дихлортолуол; б) дибромнітробензол;

в) динітрофенол; г) бромксилол;

д) динітробензолсульфокислота;

е) дифторбензойна кислота

128. Напишіть схеми реакцій, що наведені нижче, і вкажіть умови їх проведення:

а) реакція Вюрца-Фіттіга; б) реакція Фріделя-Крафтса;

в) реакція Кольбе; г) реакція Гріньяра;

д) реакція Сергеєва; е) реакція Ульмана

129. Яка сполука утвориться при взаємодії аніліну з еквімолярною кількістю JCl у полярному розчиннику? Наведіть схему реакції. Відповідь мотивуйте.

Розмістіть у порядку зменшення реакційної здатності в реакції нітрування формули таких речовин:

а) бензол; м -ксилол; толуол; хлорбензол;

б) толуол; бензол; анілін; нітробензол;

в) нітробензол; бромбензол; бензол; толуол;

г) бензол; фенол; бензальдегід; кумол;

д) м -динітробензол; бензол; толуол; мезитилен;

е) бензол; п -нітрохлорбензол; фенол; п -ксилол.

Відповідь мотивуйте.

Який гомолог бензолу утвориться при полімеризації 1-пропіну?

Напишіть кілька (не менше трьох) замісників І роду і поясніть, чому вони є орто - і пара -орієнтантами.

Напишіть кілька (не менше трьох) замісників ІІ роду і поясніть, чому вони є мета -орієнтантами.

За допомогою магнійорганічних сполук синтезуйте такі речовини:

а) бензиловий спирт; б) 1-фенілпропанол;

в) 2-феніл-2-пропанол; г) 1,3-дифеніл-2-пропанол;

д) 1-фенілетанол; е) 1-(п -толіл)етанол

Дата добавления: 2014-11-09