Химические свойства аминокислот

SH

OH OH

SH -содержащие аминокислоты:

5. NH₂-CH-COOH

½

CH₂

½

цистеин (Цис)

Cледует отметить, что спиртовые и фенольные ОН-группы и тиоловая SH-группа проявляют в воде очень слабую кислотность по сравнению с карбоксильной –СООН-группой, поэтому их кислотными свойствами можно пренебречь.

Амиды аминокислот, содержащие группу –С=О:

½

NH₂

6. Аспарагин (Асн): 7. Глутамин (Глн):

NH₂-СH-СOOH NH₂-CH-COOH

½ ½

CH₂ (CH₂)₂

½ ½

C=O C=O

½ ½

NH₂ NH₂

Амидная группа проявляет, в отличие от аминов, очень слабые основные свойства в силу того, что неподеленная электронная пара азота включена в р,p - сопряжение.

Основностью этой группы тоже можно пренебречь.

III. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными радикалами (3):

1. Лизин (Лиз):

: NH₂-CH-COOH ⁺NH₃-CH-COO^¾ + ^¾OH

½ +H₂O ½

(CH₂)₄ ® (CH₂)₄

½ ½

: NH₂ ⁺NH₃

2. Аргинин (Арг):

NH₂-CH-COOH + H₂O ⁺NH₃-CH-COO^- + ^-OH

½ ® ½

(CH₂)₃ (CH₂)₃

½ ½

: NH NH

½ .. ½

C=NH C =⁺NH₂

½ ½

: NH₂ NH₂

В этом случае протонируется атом азота при двойной связи, так как его неподеленная электронная пара не включена в сопряжение.

3. Гистидин (Гис):

ˉ

+ H₂O + ^-OH

®

IV. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными радикалами (2):

1. Аспарагиновая кислота (Асп):

NH₂-CH-COOH ⁺NH₃-CH-COO^¾ + H⁺

½ ® ½

CH₂ CH₂

½ ½

COOH COO^¾

2. Глутаминовая кислота (Глу):

NH₂-CH-COOH ⁺NH₃-CH-COO^¾ + H⁺

½ ® ½

(CH₂)₂ (CH₂)₂

½ ½

COOH COO^¾

Во всех - a-аминокислотах, за исключением глицина, a - атом углерода

связан с четырьмя различными замещающими группами и, следовательно, является асимметрическим, или хиральным. Такие молекулы встречаются в двух стереоизомерных формах и проявляют оптическую активность.

Все аминокислоты, входящие в состав молекул белков, являются L-стереоизомерами.

I. Общие (неспецифические) свойства.

1. Все свойства карбоновых кислот (см. тему № 4).

2. Все свойства аминов.

Дата добавления: 2014-11-25