Цикло-цепная таутомерия дисахаридов

Дисахариды

Дисахариды (биозы) состоят из двух моносахаридных звеньев, соединенных, как правило, гликозидной связью.

Так, например, лактоза (молочный сахар) состоит из остатков

b,D–галактопиранозы и a(или b),D–глюкопиранозы, соединенных между собой b-1,4 гликозидной связью:

+H₂O/H⁺

+ - Н₂О

b,D–галактопираноза a,D– глюкопираноза

b,D–галактопиранозил–1,4-a,D–глюкопираноза

Дисахариды, содержащие свободный полуацетальный гидроксил, подобно моносахаридам, способны к равновесным превращениям a- и b- аномеров через открытую форму. Для них характерно явление мутаротации в свежеприготовленных растворах.

Рассмотрим явление цикло-цепной таутомерии на примере целлобиозы.

Этот дисахарид образуется при неполном гидролизе целлюлозы. Состоит из двух b,D–глюкопиранозных остатков, соединенных между собой b-1,4-гликозидной связью. Во втором остатке содержит свободную полуацетальную (гликозидную) группу; в водном растворе переходит в открытую таутомерную форму:

b-целлобиоза

Открытая форма целлобиозы

(b, D–глюкопиранозил–1,4–D–глюкоза)

a-целлобиоза

Дата добавления: 2014-11-25