Производные пиримидина

Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами

Пиримидин

Химические свойства. 1. Пиримидин сходен с пиридином, но еще больше, чем пиридин, отличается от бензола. Он проявляет ароматические свойства, но так же, как в пиридине, лучше идут реакции нуклеофильного замещения (S_N) – в 2,4 и 6 положения:

NH₂Na NH₂Na

-NaH -NaH

2. Основные свойства. Пиримидин – более слабое основание, чем пиридин, так как 2 электроотрицательных атома азота взаимно понижают электронную плотность, оттягивая ее каждый на себя. Так, он не дает щелочной реакции в Н₂О и дает соли с 1 эквивалентом сильной кислоты.

Особенно важны гидрокси- и аминопроизводные пиримидина – урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Для них характерна лактим – лактамная таутомерия:

урацил

тимин

цитозин

лактимная форма лактамная форма

Способность к таутомерным превращениям играет большую роль в формировании пространственной структуры нуклеиновых кислот. В лактимной форме оксипроизводные пиримидина проявляют кислотные свойства. Особенно сильные кислотные свойства проявляет 2,4,6–тригидроксипиримидин – барбитуровая кислота:

барбитуровая кислота

В качестве снотворных и противосудорожных средств используются 5,5–дизамещенные производные барбитуровой кислоты, барбитураты:

барбитал барбитал-натрий фенобарбитал

(веронал) (мединал) (люминал)

Биологическая роль пиримидина: 1) входит в состав витамина В₁ (тиамин); 2) входит в структуру пурина; 3) тригидроксипиримидин (барбитуровая кислота) составляет основу лекарственных препаратов – барбитуратов; 4) окси- и аминопроизводные пиримидина входят в состав нуклеиновых кислот.

Дата добавления: 2014-11-25