Гомологічний ряд та номенклатура двохосновних кислот

Т а б л и ц я 11

Двоосновні ненасичені карбонові кислоти

Двохосновні кислоти, як свідчить їх назва, мають дві функціональні групи.

Гомологічний ряд таких кислот, їх номенклатура наведений в таблиці.

Формула	Назва	Т ^0С
тривіальна	За номенклатурою IUPAC
НООС – СООН НООС – СН2 − СООН НООС – (СН2)2 − СООН НООС – (СН2)3 − СООН НООС – (СН2)4 − СООН НООС – (СН2)5 − СООН НООС – (СН2)6 − СООН НООС – (СН2)7 − СООН НООС – (СН2)8 − СООН	Щавлева Малонова Бурштинова Глутарова Адипінова Пімелінова Пробкова Вазеліїнова Себацинова	Етандіова Пропандіова Бутандіова Пентандіова Генсандіова Гептандіова Октандіова Нонандіова Декандіова	189,5 135,6 185,0 97,5 152,0 104,0 142,0 106,5

Окремі представники:

Щавлева кислота – безбарвна кристалічна речовина, Т пл. = 189 ⁰С, кристалізується у вигляді дигідрату з Т пл. = 101 ⁰С. Розчинна у воді та спиртах. Розповсюджена в природі у вільному вигляді та у вигляді солей – оксалатів. Кислі калієві солі щавлевої кислоти містяться в щавлі, кислиці, в невеликій кількості – в смородині, малині, апельсинах. Оксалати кальцію зустрічаються у всіх рослинах. При порушеннях обміну речовин вони можуть накопичуватись в організмі людини в печінці, нирках, утворюючи камені. Оксалати кальцію можуть утворюватись в організмі людини під час травлення при сумісництві продуктів багатих на кальцій (молочних) та щавлевої кислоти. Таке поєднання не є бажаним. Слід пам’ятати, що оксалат кальцію – нерозчинна сіль і тому виводиться з організму важко.

Використовується щавлева кислота при фарбуванні, у виробництві барвників, в шкіряній та деревообробній промисловості.

Малонова кислота − безбарвна кристалічна речовина, Т пл.. = 134 ⁰С, розчинна у воді, синтезується з хлороцтової кислоти. Міститься у буряках, в невеликій кількості є в яблуках. Вперше була одержана при окисленні яблучної кислоти.

Бурштинова кислота − безбарвна кристалічна речовина, Т пл.. = 183 ⁰С, розчинна у воді та спиртах. Виявлена у бурому вугіллі, бурштині. Міститься також в недозрілих фруктах, ягодах (смородині, чорниці, аґрусі, винограді), в багатьох рослинах. У промисловості її добувають гідруванням малеїнової кислоти.

Глутарова кислота − безбарвна кристалічна речовина, Т пл.. = 97,5 ⁰С, розчинна у воді та спиртах. Міститься в сокові цукрового буряка. В органічному синтезі використовують для добування деяких амінокарбонових кислот.

Адипінова кислота − безбарвна кристалічна речовина, Т пл.. = 149 ⁰С, малорозчинна у воді та краще у спиртах. Добувають карбонілуванням тетрагідрофурану. Використовують як сировину у виробництві нейлону. В харчовій промисловості її використовують як замінник винної та лимонної кислот.

Дата добавления: 2014-11-29