Хімічні властивості

Фізичні властивості.

Добування дисахаридів.

ОЛІГОСАХАРИДИ

Під час гідролізу дисахариди розпадаються на два однакових або різних моносахарида. Отже, дисахаридами можна вважати вуглеводи, що складаються із залишків двох моносахаридів. Дисахариди є продуктами дегідратації двох молекул моносахаридів.

С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆ → С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О

Всі дисахариди ізомерні, тому що мають однакову молекулярну формулу – С₁₂Н₂₂О₁₁.

Практично дисахариди добувають з рослин, хоч існують і синтетичні та мікробіологічні методи добування. Як правило, вилучення олігосахаридів із природних джерел здійснюють за допомогою водної екстракції.

Дисахариди – типові цукроподібні полісахариди. Це здебільшого кристалічні речовини, добре розчинні у воді, оптично активні. Як аморфні, так і кристалічні дисахариди зазвичай плавляться у деякому інтервалі температур і, як правило, з розщепленням.

Хімічна поведінка дисахаридів ґрунтується на властивостях гідроксильних груп глікозидів та карбонільної групи для відновлюючих дисахаридів. Оскільки за своєю будовою дисахариди є глікозидами, вони легко гідролізують розбавленими мінеральними кислотами і відносно стійкі проти лужного гідролізу. Кислотний гідроліз призводить до розщеплення глікозидного зв’язку й утворення моносахаридів.

Дисахариди – багатоатомні спирти, а тому вони, подібно до моносахаридів, ацилуються та розчиняють купрум гідроксид з утворенням синього забарвлення.

Відновлюючим дисахаридам притаманні також реакції, характерні для карбонільної групи: вони мутаротують у розчинах, відновлюють елінгову рідину, окислюються до альдонових кислот, відновлюються до багатоатомних спиртів, утворюють азазони, приєднують синільну кислоту.

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ

1. Сахароза (цукроза, тростинний або буряковий цукор), С₁₂Н₂₂О₁₁.

Сахароза — речовина солодкого смаку, дуже добре розчинна у воді. Це дуже поширена у природі речовина: міститься в багатьох рослинах, здебільшого у їх плодах, міститься у соці клена, пальми, кукурудзи, досить багато її в абрикосах, персиках, грушах, ананасі та ін..
Ще індуси за 300 років до н. е. вміли добувати сахарозу з тростини, а з початку 19 ст. розроблена технологія добування її з цукрового буряку.

Молекула сахарози побудована із залишків двох різних моносахаридів – глюкози і фруктози, при чому глюкоза перебуває в α-D-глюкопіранозній формі, а фруктоза – в β- D-фруктофуранозній формі. ЇЇ формула має такий вигляд:

На основі останніх даних рентгеноструктурного аналізу кристала сахарози показано, що піранозне кільце глюкози та фуранозне кільце фруктози зближені завдяки двом внутрішньомолекулярним водневим зв'язкам:

У молекулі сахарози вісім гідроксильних груп, з яких первинні здатні до дисоціації перш за все через вищу рухливість у них атома Гідрогену. Сахароза добре розчинна у воді й активно гідратується у водних розчинах завдяки виникненню водневих зв'язків.

Сахароза нерозчинна у бензині, гасі, хлороформі, тетрахлорометані, сірковуглеці, етанолі.

Сахароза кристалізується без води, температура її плавлення 184—186 °С.

Розчини сахарози не мутаротують.

Важлива хімічна властивість сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів водню як каталізатора). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози й молекула фруктози:
С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Сахароза глюкоза фруктоза

У результаті гідролізу молекула сахарози розщеплюється на еквімолекулярну суміш глюкози і фруктози. Оскільки фруктоза має більший кут лівого обертання ([а] д° = -92,5°), ніж глюкоза — правого — ([а] ²р= +52,5°), то розчин гідролізованої сахарози має ліве обертання. У зв'язку зі зміною в процесі гідролізу правого обертання на ліве гідроліз сахарози дістав назву інверсії (від лат. invertio — обернення).

Еквімолекулярна суміш глюкози і фруктози, що утворюється в результаті інверсії сахарози, називається інвертним цукром. Вважають, що природним інвертним цукром є мед, вуглеводи якого складаються переважно з глюкози та фруктози. Гідроліз сахарози інтенсифікується з підвищенням температури. Інвертний цукор називають також штучний мед, його виробляють і використовують в кондитерській промисловості завдяки його властивостям: інвертний цукор значно солодший за сахарозу, легше засвоюється організмом людини, він має важливу технологічну властивість – затримує кристалізацію сахарози, що дуже важливо в кондитерському виробництві під час варіння варень, приготування помадки. Інверсія є важливою при варінні кислих ягід, фруктів, запіканні яблук.

При зберіганні продуктів, які містять інвертний цукор, потрібно суворо дотримуватись правил зберігання, тому що він дуже гігроскопічний, а це може призвести до надмірного зволоження продуктів.

Сахароза не дає реакції «срібного дзеркала» і не має відновних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. В той же час вона, як і глюкоза, легко взаємодіє з гідроксидами металів. Так, суспензія гідроксиду кальцію розчиняється у розчині сахарози з утворенням сахарату кальцію, подібного за будовою до сполуки глюкози з кальцієм. Ця реакція використовується при виробництві цукру з цукрового буряку.

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + Са(ОН)₂ → СН₂ОН – (СНОН)₂ – С₂Н₂ (ОСаО) – СОН + 2Н₂О

В Україні сахарозу (цукор) добувають з цукрового буряку. Для виділення сахарози цей природний продукт миють, подрібнюють і обробляють гарячою водою. Разом з сахарозою в розчин переходять різні кислоти, фарбуючі речовини, від яких треба позбавитись. Обробляють розчин вапняним молоком. Малорозчинні кальцієві солі більшості органічних кислот випадають в осад. Сахароза з гідроксидом кальцію утворює розчинний у воді сахарат кальцію. Щоб розкласти його і нейтралізувати надлишок гідроксиду кальцію, крізь добутий розчин пропускають вуглекислий газ. Після осадження кальцію у вигляді карбонату розчин фільтрують, упарюють і одержують кристалики піскового цукру жовтуватого кольору, який надають йому барвники. З метою додаткового очищення цукор знову розчиняють у воді і добутий розчин пропускають крізь активоване вугілля, після чого його упарюють і кристалізують.
Сахароза не лише важливий продукт харчування — її похідні використовуються в техніці, наприклад, як пластифікатори у виробництві пластмас. Вона застосовується також для виготовлення деяких ліків, мікстур

для дітей, сиропів тощо.
Використання сахарози в харчовій промисловості:
1. У кондитерській промисловості як підсолоджувач.
2. Як окремий продукт харчування (цукор).
3. Для одержання штучного меду.

4.Для одержання карамелі шляхом реакції карамелізації сахарози.

Карамелізація цукрів – складний процес, пов'язаний з їх хімічними перетвореннями при нагріванні. Продукти карамелізації мають складну будову, вони мають забарвлення від світло-жовтого до темно-коричневого – забарвлення залежить від температури і тривалості нагрівання. Карамелізуватись можуть різні олігосахариди, але при різних умовах: наприклад, сахароза починає карамелізуватись при температурі 160 ⁰С, лактоза – при дуже тривалому нагріванні. Карамелізація лактози відбувається при одержанні пряженого молока. Хімізм карамелізації вивчений недостатньо, відомо, що відбувається процес поступово: спочатку молекула цукру зневоднюється, потім зневоднені залишки молекул з’єднуються одна з одною з утворенням складніших сполук. В подальшому цей процес повторюється знову. При карамелізації сахарози на початковому етапі утворюється карамелан С₂₄Н₃₆О₁₈ – порошкоподібна речовина жовтого кольору, із специфічним приємним ароматом та смаком. При подальшому нагріванні утворюється карамелен С₃₆Н₅₀О₂₅ – порошкоподібна речовина коричневого кольору, гірка на смак. Далі утворюється чорного кольору речовина карамелин, теж гірка на смак. Утворення карамелинину при виробництві карамелі є небажаним і тому нагрівання сахарози припиняють до його утворення. Продукти карамелізації використовують в харчовій промисловості для надання стравам відповідного кольору і смаку.

2. Трегалоза (грибний цукор) С₁₂Н₂₂О₁₁.

Трегалоза міститься у вищих і нижчих грибах, пекарських дріжджах, водоростях, лишайниках. Складається із залишків двох молекул α-D-глюкопіранози, які з’єднані між собою за рахунок напівацетальних гідроксилів. Трегалоза, так як і сахароза, не має напівацетального гідроксилу, а тому є невідновлюючим дисахаридом.

Дата добавления: 2014-11-29