Изомерия

Обычно АК имеют тривиальное название.

Модуль III

Тема занятия №2: “ Биологически важные аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты.”

Цель занятия: изучить строение и химические свойства биологически важных аминокислот, белков, нуклеиновых кислот и их роль в организме.

Студент должен знать:

- строение, прототропную таутомерию, классификацию α-аминокислот;

- строение, структуру и свойства пептидов;

- строение, свойства, структуру белков и их водных растворов;

- строение нуклеиновых кислот;

- лактим-лактамную и прототропную таутомерии азотистых оснований;

- структуру РНК и ДНК.

Студент должен уметь:

- классифицировать аминокислоты и нуклеиновые кислоты;

- объяснить амфотерность аминокислот, их химическое поведение;

- писать схемы образования мононуклеотидов.

Аминокислоты (АК) - э то гетерофункциональные соединения, содержащие амино- и карбоксильную группы:

Номенклатура

По рациональной номенклатуре их названия составляются путем прибавления к тривиальному названию приставки амино- и буквы греческого алфавита, указывающей положения – NH₂ группы по отношению к – СООН.

МН в названии АК используется редко.

1. Изомерия цепи:

Лейцин, a-аминоизокапроновая к-та, a-амино-g-метилвалериановая к-та

Изолейцин, a-амино-b-метил- валериановая к-та

2. Изомерия положения гр. – NH₂:

a-Аланин

b-Аланин

3. Оптическая изометрия (обладают все АК, кроме глицина). Отнесение к D- и L-ряду проводят по аналогии с глицериновым альдегидом по расположению Н и –NH₂ гр.

Во всех случаях, когда a-АК содержит два и более асимметрических атомов углерода, конфигурацию ее определяют, исходя из a-углеродного атома.

D- L- Аланин

D-Треонин Алло-L-треонин

В организме обычно имеются L-, a- и алло-формы. В составе белков АК находятся только в L-форме. D-АК встречаются в антибиотиках (грамицидин).

Классификация

По числу –NH₂, –COOH групп, а также в зависимости от R- АК подразделяют на: моноаминокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминокарбоновые, ароматические и гетероциклические.

Аланин	Лизин, a,e-диаминокапроновая к-та
a-Аминоглутаровая к-та, Глутаминовая к-та	Тирозин, n-оксифенилаланин

Триптофан,

b-индолилаланин,

3-индолил-2-аминопропановая к-та

Кроме вышесказанного выделяют также окси- и серусодержащие АК:

Серин a-амино-b-оксипропионовая к-та

Цистеин, a-амино-b-тиопропионовая к-та

Живые организмы различаются по своей способности синтезировать АК. АК, не синтезируемые в организме, наз-ся незаменимыми. Это гетероциклические и разветвленные АК.

Дата добавления: 2014-12-07