Решение. 1. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:

Решение.

1. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:

_hv

СН₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr

2. Один из вариантов, приводящих от галогенпроизводного к предельному углеводороду с большим числом углеродных атомов, реакция с металлическим натрием (реакия Вюрца):

2 CH₃Br + 2 Na → H₃C – CH₃ + 2 NaBr

свет

3. C₂H₆ + Br₂ → CH₃CH₂Br + HBr

1. Для превращения галогенпроизводного в спирт необходимо заменить атом галогена в молекуле на гидроксильную группу, что можно сделать, осуществив реакцию нуклеофильного замещения (гидролиз в щелочной среде):

H₂O

С₂Н₅Cl + KOH → C₂H₅OH + KCl

5. Для того чтобы превратить спирт в альдегид (см. свойства спиртов или получение карбонильных соединений), нужно увеличить степень окисления атома углерода при функциональной группе, т.е. подействовать мягким (не разрушающих молекулу) окислителем:

C₂H₅OH + CuO → CH₃ – CHO + Cu + H₂O

3. Дальнейшее окисление (см. свойства карбонильных соединений или способы получения карбоновых кислот) приведет к преобразованию альдегидной группы в карбоксильну

_t

CH₃ – CHO +2Cu(OН)₂ → CH₃ – COOH + Cu₂O+2H₂O

7. Реакции карбоновых кислот со спиртами приводят к образованию сложных эфиров: H⁺

CH₃ – COOH + HO – CH₂ – CH₃ → CH₃ – COO – CH₂ – CH₃ + H₂O

Задача 2.

С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:

СН₃СООNa→CH₃ – CH₃→CH₂=CH₂→ CH₂Br– CH₂Br → CH≡CH→KOOC – COOK

1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см. способы получения алканов): эл-з

2СН₃СООNa + 2Н₂О → CH₃ – CH₃+Н₂ +2NaHCO₃

2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования:

_t,Ni

CH₃ – CH₃ → CH₂=CH₂ + Н₂

3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования:

CH₂=CH₂ +Br₂→ CH₂Br– CH₂Br

4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:

CH₂Br– CH₂Br +2 КОН_{спирт. р-р}→ CH≡CH +2 КВr +2Н₂О

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO₄:

3CH≡CH +8KMnO₄→3KOOC – COOK +8MnO₂ +2КОН +2Н₂О

Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, поэтому перед MnO₂ cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от +7 до +4, что соответствует приобретению 3- х электронов, поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3.

Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

Примечание:

В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn²⁺, а этин окисляется до щавелевой кислоты:

5CH≡CH +8KMnO₄ +12H₂SO₄ →5HOOC – COOH +8MnSO₄ +4К₂SO₄ +12Н₂О

ЗАДАНИЕ

Все вещества записывайте в структурном виде!

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

t, Сакт. CH₃ Cl,AlCl₃ Сl₂, УФ КОН водн.,t

1. Этин → Х1 → толуол → Х2 → Х3 → С6Н5-СН2-СООН

H₂ SO₄ разб. H₂ SO₄ конц. t Br₂ KOH, H₂ O, t

2. Калий → этилат калия → Х1 → СН2 = СН2 → Х2 → Х3

Н₂ О 1200 t⁰ СН₃ Cl, AlCl₃ Cl₂,УФ

3. Карбид алюминия → Х1 → Х2 → бензол → Х3 → Х4

KMnO₄, H⁺ CaCO3 t

4. CaC2 → этин → этаналь → Х1 → Х2 → Х3

СН₃Cl, AlCl₃ СН₃ОН, Н+

5. Метан → Х1 → бензол → Х2 → бензойная кислота → Х3

Br2, свет КОН(спирт.) HBr Na

6. СН3-СН2-СН(СН3)-СН3 → Х1 → Х2 → Х1 → Х3 → СО2

NaMnO₄, NaOH электролиз Cl₂, свет KOH, H₂ O H₂ SO4, t

7. СН3СНО → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → (С2Н5)2О

H₂ O, Hg²⁺ KMnO₄, H⁺ NaOH CH₃ I H₂ O, H⁺

8. С2Н2 → Х1 → СН3СООН → Х2 → Х3 → уксусная кислота

Н₂, кат. Na HCl KMnO₄, H₂ SO₄

9. СН4 → НСНО → Х1 → Х2 → Х1 → Х3

С_акт., t Br₂,hν KOH(спирт.) KMnO₄, H₂ O

10. С2Н2 → Х1 → С6Н5С2Н5 → Х2 → Х3 → Х4

[Ag(NH3)2]OH Cl₂,hν NaOH(спирт.) СН3ОН, Н+ полимеризация

11. СН3-СН2-СНО → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5

H2SO4, 200⁰ Cкат., t [ Ag(NH3)2]OH HCl KMnO4, H2O

12. Этанол → Х1 → Х2 → Ag2C2 → Х2 → Х3

Cакт., t Cl₂,FeCl₃, t, KMnO4

13. С2Н2 → Х1 → Х2 → С6Н5СН3 → СН3-С6Н4-NO2 → Х3

электролиз Cl2, hν NaOH,H2O H2SO4 (конц), t ‹ 140

14. СН3СООН → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → Х4

Н2, Ni, t HBr [Ag(NH3)2]OH

15. СН3СНО → Х1 → Х2 → этилен → СН3СНО → Х3

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006

2. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Переходные металлы: пособие для подготовки к ЕГЭ. – М., «Русское слово», 2007

3. Дзудцова Д.Д., Бестаева Л.Б. Окислительно-востановительные реакции.- 3-е изд., стереотип..- М.: Дрофа, 2008.- 320 с.

4. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство АСТ», 2000

5. Доронькин В.Н., Сажнева Т.В. Химия. Тематические тесты для подготовки к ЕГЭ. Задания высокого уровня сложности (С1-С5) – Ростов на Дону: ЛЕГИОН, 2011

6.http://www1.ege.edu.ru/

7. http://www.it-n.ru (сообщества «Химоза» и «Подготовка к ЕГЭ по химии»).

Дата добавления: 2014-12-27