Основные химические свойства алканов

Пример решения задачи 8

Решение

Триметилметан - несимметричный алкан, который можно получить:

- из соответствующего алкена:

- сплавлением со щелочью соответствующей соли карбоновой кислоты:

- восстановлением соответствующего галогеналкана:

2,2,3,3-Тетра­метилбутан - алкан симметричного строения, который можно получить:

- электролизом соли соответствующей карбоновой кислоты:

- из соответствующего галогеналкана по реакции Вюрца:

Из непредельного углеводорода 2,2,3,3-тетра­метилбутан получить невозможно, так как не существует алкенов, алкинов и диенов с соответствующим углеродным скелетом.

Выполните схему превращений, назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Атомы углерода в алканах образуют прочные С-С и С-Н ковалентные связи, все четыре валентных электрона углерода образуют гибридизованные орбитали, которые прочнее негибридизованных. Поэтому для алканов характерен гомолитический разрыв ковалентных C-H или C-C связей. Реакции алканов требуют жестких условий: облучение, высокая температура.

Приводим химические реакции алканов, которые идут с разрывом связи С–Н и относятся к реакциям радикального замещения S_R. Реакции бромирования протекают с высокой селективностью (избирательностью) у третичного атома углерода, требуют нагревания. Хлорирование - процесс малоселективен - требует охлаждения. Образуется смесь изомерных продуктов хлорирования. Нитрование алканов по Коновалову идет главным образом у третичного атома углерода. Реакции сульфохлорирования и сульфирования легче протекают у вторичного атома углерода ввиду пространственных затруднений реагентов.

При выполнении задач, требующих заполнения схемы превращений, не следует отдельно выписывать каждую реакцию и дважды переписывать структурные формулы продуктов, образующихся на промежуточных стадиях схемы. Необходимо только вставить формулы соответствующих веществ вместо букв, указанных в задании, и назвать получаемые вещества.

Если в реакции возможно образование смеси изомеров, достаточно привести структурную формулу только одного из них. Другой изомер так же, как и выделяющиеся в результате реакций неорганические вещества, нужно подписать под стрелкой в схеме превращений со знаком «–». Ниже представлен пример выполнения данного задания:

Дата добавления: 2014-12-26