Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Основные химические свойства аминов




Пример решения задачи 35

Решение

N,N-диметиланилин пропан-2-амин 2-хлоранилин

Располагаем предложенные амины в порядке возрастания их основности:

Для наиболее слабого основания приводим реакцию солеобразования с серной кислотой:

 

1. Алкилирование аминогруппы можно проводить галогеналканами (реакция Гофмана) или спиртами (в промышленности). Алкилироваться могут первичные, вторичные и третичные амины.

2. Ацилирование аминогруппы проводится ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот. Ацилируются только первичные и вторичные амины.

3. Реакции аминов с азотистой кислотой позволяют различить между собой первичный, вторичные и третичные амины, так как образуются различные продукты реакций. Эти реакции являются качественными на различные по замещенности аминогруппы.

а) первичные алифатические амины при взаимодействии с HNO2 образуют спирты и молекулярный азот. Реакция сопровождается «моментальным закипанием» реакционной смеси:

б) первичные ароматические амины при взаимодействии с HNO2 при 0-5 оС образуют соли диазония, которые при добавлении β-нафтола дают красно-оранжевый азокраситель. При нагревании соль диазония разлагается с выделением азота и образованием фенола:

в) вторичные амины при взаимодействии с HNO2 образуют N-нитрозо­соединения, которые выпадают в виде желтых осадков или тяжелых маслянистых жидкостей:

г) третичные амины в HNO2 только растворяются с образованием солей. Исключение составляют третичные диалкилариламины со свободным пара -положением. Такие амины нитрозируются по бензольному кольцу с образованием пара -нитрозопроизводных, которые выделяются в виде зеленого осадка:

4. Реакции ароматических аминов по бензольному кольцу протекают легко в мягких условиях и часто без использования катализаторов. Аминогрупа является заместителем I рода, сильным электронодонорным заместителем, активирует бензольное кольцо в SE-реакциях и является, соответственно, орто- и пара -ориентантом. Реакция с бромной водой, как и для фенолов, является качественной для ароматических аминов - происходит обесцвечивание бромной воды и выпадает творожистый осадок полибромпроизводного.

 




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-12-26; Просмотров: 1175; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.008 сек.