Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Реакции присоединения




Химические свойства дивинила и его гомологов

Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины)

 

Свойства этих соединений определяются, в первую очередь, расположением двойной связи. Алкадиены можно разделить на три группы:

1. С изолированной двойной связью

СН2 = СН – СН2 – СН = СН2 Пентадиен -1,4

2. С кумулированной связью (расположенной рядом)

СН2 = С = СН2 Аллен

3. С сопряженными связями (двойные связи разделены одной простой связью)

СН2 = СН — СН = СН2 Бутадиен - 1,3 (дивинил)

Диены с сопряженными связями имеют наибольшее применение — сырье для получения полимеров.

 

Присоединение по двойным связям идет не только в положении 1,2, но и по про­тивоположным концам молекулы– присоединение 1,4:

Присоединение в 1,2 положения вытекает из общих свойств непредельных соединений. Для объяснения 1,4 присоединения необходимо рассмотреть строение дивинила.

Как видно из схемы: двойные связи в дивиниле длиннее, чем в бутене, одинарная короче обычной – σ-связи и приближается по величине к двойной, т.е. происходит некоторое выравнивание длинн

С – С связей. Установлено, что молекула дивинила плоская, атомы расположены в одной плоскости, а 2р орбитали всех четырех атомов углерода расположены в плоскости перпендикулярной первой.

Перекрывание электронных облаков происходит не только между С1—С2. и С34 , но и между С2 — С3, хотя оно и меньше, чем в первых случаях. Т.о. молекула дивинила представляет собой сопряженную систему π-электронов; в ней нет «чис­тых» двойных и одинарных связей, а наблюдается распределение π- электронной плотности по всей молекуле:

Необходимо подчеркнуть, что взаимодействие двух или нескольких соседних π — связей с образованием единого облака π - электронов называется эффектом сопря­жения. Сопряжение способ-ствует понижению общей энергии молекулы. Поэтому диены с сопряженными связями довольно устойчивые соединения.

Рассмотрим некоторые другие реакции присоединения:

Выход продуктов 1,2 и 1,4 присоединения определяется характером реагента и ус­ловиями проведения реакции.

Диеновые синтезы (синтезы Дильса-Альдера)

 

Присоединение алкена или алкина в положение 1,4 используется для получения циклических органических соединении:




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-12-26; Просмотров: 578; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.009 сек.