В циклопарафинах

Пространственное расположение атомов углерода

Все атомы углерода находятся в одной плоскости

изогнутая конформация

а)

е)

циклогексан «ванна» «кресло»

0,1% комн. т-ра 99,9%

(а) аксиальная связь

(е) экваториальная связь -

В молекуле циклогексана могут быть сохранены обычные валентные углы при условии его существования в неплоских конформациях «кресла» или «ванны». Конформация «кресла» на 20,9 кДж\моль менее напряжена. Поэтому циклогексан существует преимущественно (на 99,9 %) в виде этого конформера. В циклогексане 12 связей С-Н, которые можно разделить на две группы. Шесть связей направлены радиально от кольца (к периферии молекулы) и названы экваториальными связями (е - связи). Остальные шесть связей направлены строго параллельно друг другу и оси симметрии третьего порядка: их называют аксиальными (а - связи). Поэтому, при наличии в кольце одного заместителя, например метильной группы — СН₃ может быть два изомера - с заместителем в аксиальном, либо экваториальном положении.

(Для более глубокого изучения этого раздела смотри учебник А.А.Петрова.)

Дата добавления: 2014-12-26