Понятие о строении нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты - высокомолекулярные соединения - полинуклеотиды- являются важнейшими природными соединениями. Нуклеиновые кислоты ответственны за передачу наследственной информации и за синтез белковых молекул. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь пиримидиновых и пуриновых оснований, моносахарид (рибоза и дезоксирибоза) и фосфорная кислота. Это означает, что нуклеотид - мономерная единица полинуклеотида-построена из этих фрагментов. В зависимости от природы сахара - рибозы и дезоксирибозы- нуклеиновые кислоты делятся на рибонуклеиновые, содержащие рибозу (РНК), и дезоксирибонуклеиновые, содержащие дезоксирибозу (ДНК). Наиболее часто встречающимися азотистыми основаниями являются основания пуринового и пиримидинового ряда:

пиримидин пурин

В состав молекул РНК входят основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. В состав молекул ДНК входят те же азотистые основания кроме урацила. В молекуле ДНК ему соответствует тимин.

Урацил тимин цитозин

Пиримидиновые основания нуклеиновых кислот

Аденин гуанин

Пуриновые основания нуклеиновых кислот

Гетероциклическое основание через атом азота при N-1 пиримидинового кольца или N-9 пуринового цикла связано с молекулой сахара в положении 1 β-гликозидной связью с образованием соответствующего нуклеозида:рибонуклеозида или дезоксирибонуклеозида.

Рибонуклеозид дезоксирибонуклеозид

Их можно называть как гликозиды, однако более употребительны производные от тривиального названия соответствующего нуклеинового основания с окончанием –идин у пиримидиновых и – озин у пуриновых нуклеозидов. Например нуклеозид, образованный рибозой и гуанином, называется гуанозином:

гуанозин

Нуклеозид,образованный тимином и дезоксирибозой - тимидином:

Тимидин

Сложный эфир нуклеозида и фосфорной кислоты называется нуклеотидом. Обычно в нуклеозидах этерифицируется гидроксильная группа у С-5’ или у С-3‘ молекулы сахара. В зависимости от природы сахара различают рибонуклеотиды (мономерные звенья РНК) и дезоксирибонуклеотиды (мономерные звенья ДНК).

Нуклеотиды можно рассматривать не только как эфиры нуклеозидов, но и как двухосновные кислоты в связи с наличием в них остатка фосфорной кислоты.Для нуклеотидов используют два вида названий: одно включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка (например, цитидин –5’-фосфат, дезоксиаденозин-3’ – фосфат), другое – строится с добавлением окончания – овая кислота к названию остатка пиримидинового(например 5’-цитидиловая кислота) или пуринового(например, 3’- дезоксиадениловая кислота) основания.

Цитидин-5’-фосфат дезоксиаденозин-3’-фосфат (5’-цитидиловая кислота) (3’- дезоксиадениловая кислота)

Таблица.3.5.1.

Названия основных нуклеозидов и нуклеотидов

Основание сахар	название нуклеозида	название нуклеотида (как 3’- или 5’-кислоты)
аденин рибоза	аденозин	адениловая кислота
аденин дезоксирибоза	дезоксиаденозин	дезоксиадениловая
Гуанин рибоза	гуанозин	гуаниловая кислота
Гуанин дезоксирибоза	дезоксигуанозин	дезоксиадениловая
Цитозин рибоза	цитидин	цитидиловая
Цитозин дезоксирибоза	дезоксицитозин	дезоксицитидиловая
Тимин дезоксирибоза	тимидин	Тимидиловая кислота
Урацил рибоза	уридин	уридиловая кислота

Нуклеотиды связываются в полимерную цепь за счет образования сложноэфирных связей между остатками фосфорной кислоты и гидроксильными группами при С-3’-м предыдущего нуклеотида и С-5’-м последующего. Если скелетом молекулы белка является полиамидная (полипептидная цепь), то скелетом молекулы нуклеиновой кислоты является полиэфирная (полинуклеотидная цепь).

Фрагмент молекулы ДНК

Определенная последовательность нуклеотидных звеньев определяет первичную структуру нуклеиновых кислот. Нуклеиновые кислоты обладают вторичной структурой, имеющей большое значение для биологических процессов. Пространственная структура нуклеиновых кислот была определена методом рентгеноструктурного анализа. Модель трехмерной молекулы ДНК была предложена в 1953 г. Дж. Уотсоном и Ф. Криком. Эта модель представляет молекулу ДНК в виде двойной спирали и состоит из двух полинуклеотидных цепей, закрученных в двух противоположных направлениях вокруг одной общей цепи. Пуриновые и пиримидиновые основания расположены внутри спирали, а остатки фосфорной кислоты и дезоксирибозы - снаружи. Две спирали удерживаются вместе водородными связями, образованными между парами оснований. Эти гетероциклические основания составляют комплементарные пары. Например образуются водородные связи между аденином и тимином с одной стороны, между гуанином и цитозином - с другой стороны. Каждая из этих пар комплементарны. Это означает, адениновому основанию в одной цепи будет соответствовать тиминовое основание в другой цепи. Другую пару комплементарных оснований составляют гуанин и цитозин. Водородные связи, образующиеся между комплементарными основаниями, стабилизируют двойную спираль ДНК. Две цепи ДНК, образующие двойную спираль, не идентичны, а комплементарны между собой. Это означает, что первичная структура, т.е. нуклеотидная последовательность одной цепи предопределяет первичную структуру второй цепи.

Тимин-аденин цитозин-гуанин

Пары комплементарных нуклеиновых оснований в молекуле ДНК.

Молекула ДНК обеспечивает хранение наследственной информации, закодированной определенной последовательностью оснований, присоединенных к углевод -фосфатной цепи. ДНК должна не только сохранять информацию, но и использовать ее. Эти функции обеспечиваются следующими ее свойствами. Молекула ДНК обладает способностью к дубликации, т.е. может обеспечить возможность синтеза других молекул ДНК, идентичных исходным. Молекулы ДНК могут направлять совершенно точным и определенным образом синтез белков, специфичных для данного вида. Иными словами, структура нуклеиновой кислоты определяет структуру молекулы белка. Структура молекулы белка определяет вид и способ его влияния на процессы жизнедеятельности.

В заключение можно отметить, что теория строения является не только основой органической химии, но и фундаментом для понимания сущности явлений жизни.

Дата добавления: 2014-12-27