Изомерия

Номенклатура

Насыщенные дикарбоновые кислоты

Насыщенные дикарбоновые кислоты

Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH₂)_nCOOH, где n = 0, 1, 2, …

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOCCOOH	оксалаты
Малоновая кислота	Пропандиовая кислота	HOOCСH2COOH	малонаты
Янтарная кислота	Бутандиовая кислота	HOOC(СH2)2COOH	сукцинаты
Глутаровая кислота	Пентандиовая кислота	HOOC(СH2)3COOH	глутараты
Адипиновая кислота	Гександиовая кислота	HOOC(СH2)4COOH	адипинаты
Пимелиновая кислота	Гептандиовая кислота	HOOC(СH2)5COOH	пимелинаты
Пробковая кислота	Октандиовая кислота	HOOC(СH2)6COOH	субераты
Азелаиновая кислота	Нонандиовая кислота	HOOC(СH2)7COOH	азелаинаты
Себациновая кислота	Декандиовая кислота	HOOC(СH2)8COOH	себацинаты
-	Ундекандиовая кислота	HOOC(СH2)9COOH
-	Додекандиовая кислота	HOOC(СH2)10COOH
Брассиловая кислота	Тридекандиовая кислота	HOOC(СH2)11COOH
-	Тетрадекандиовая кислота	HOOC(СH2)12COOH
-	Пентадекандиовая кислота	HOOC(СH2)13COOH
Тапсиевая кислота	Гексадекандиовая кислота	HOOC(СH2)14COOH
-	Гептадекандиовая кислота	HOOC(СH2)15COOH
-	Октадекандиовая кислота	HOOC(СH2)16COOH
-	Нонадекандиовая кислота	HOOC(СH2)17COOH
-	Эйкозандиовая кислота	HOOC(СH2)18COOH
Японовая кислота	Генэйкозандиовая кислота	HOOC(СH2)19COOH

Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -диовая и слова кислота.

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутандиовой кислоты, которая имеет два изомера:

· HOOC–CH₂–CH₂–COOH н-бутандиовая кислота (этан-1,2-дикарбоновая кислота);

· СН₃–CH(COOH)–COOH этан-1,1-дикарбоновая кислота.

35) Двухосновные ненасыщенные кислоты

Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты - фумаровая

и малеиновая - имеют одну и ту же структурную формулу HOOCCH=CHCOOH, но разную пространственную конфигурацию: фумаровая - транс-, малеиновая - цис-. Малеиновая кислота (лабильная форма) под действием брома, йода, азотистой кислоты легко переходит в устойчивую (стабильную) форму - фумаровую кислоту. Обратный переход осуществляется под действием ультрафиолетовых лучей. Малеиновая кислота в технических масштабах получается каталитическим окислением бензола и нафталина кислородом воздуха.

Обе кислоты способны образовывать соли, сложные эфиры, амиды и некоторые другие производные кислот. Однако, малеиновая кислота, в отличие от фумаровой, легко образует циклический ангидрид, так как обе карбоксильные группы расположены по одну сторону от двойной связи (цис-изомер). Малеиновый ангидрид служит характерным реактивом для обнаружения 1,3-диеновых соединений: он легко вступает в реакцию диенового синтеза и во многих случаях дает ценные продукты. Малеиновый ангидрид широко применяется при производстве полиэфирных смол и сополимеров со стиролом, акриловым и метакриловым эфирами. Гидратацией малеинового ангидрида получают яблочную кислоту, применяемую в пищевой промышленности.

Малеиновая кислота — органическое соединение с формулой HOОC-CH=CH-COОH. Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Ее транс-изомером является фумаровая кислота. Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

цис-транс -Изомеры – стереоизомеры, различающиеся взаимным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

В цис -изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в транс -изомерах – по разные.

цис-транс -Изомерия алкена R-CH=CH-R

цис-транс -Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана

цис -изомер транс -изомер

цис-транс- Изомерия (часто этот вид стереоизомерии называют геометрической изомерией) проявляется в случае, когда каждый из двух атомов углерода двойной связи C=C (или цикла) имеет различные заместители.
В соединениях типа CH₂=CHR или CR₂=CHR' стереоизомерия отсутствует.

36) Бензойная кислота C₆H₅СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

37) Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атомаводорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные (замещен один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода из трех) и третичные (замещены три атома водорода из трех) амины. Четвертичное аммониевое соединение вида [R₄ N ]⁺ Cl ^- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH ₃- N <, ароматические C ₆ H ₅- N < и жирно-ароматические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины.

По числу NH₂-групп в молекуле амины делят на моно амины, ди амины, три амины и так далее.

Дата добавления: 2015-04-24