Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Цепь химических превращений с определением типов реакций




Для каждого превращения сначала определить тип реакции и «рвущиеся» связи. Затем определить «места» замещения, отщепления или присоединения атомов реагирующих молекул, показать себестрелками места замещения или присоединения, а обводами – уходящие пары атомов. Из этого сразу становится понятен вид продукта реакции:

Здесь использованы: главные химические свойства классов органических соединений (реакция замещения для алканов, вицинального присоединения для непредельных углеводородов), реакции получения дополнительных связей вицинальным отщеплением и правило неустойчивости енолов.

2. Схема реакций превращения (Вещество А → Вещество Б)

Здесь необходимо предложить последовательную серию химически реальных реакций, используя химические свойства и способы получения органических соединений конкретных классов:

1) выявить различия исходного и конечного соединений – по составу, по классу и по структуре;

2) спланировать реакции в противоположной последовательности (от требуемого соединения к предыдущему) – от способа получения класса соединения продукта к возможному классу предыдущего вещества. И так проследить цепь превращений до исходного (заданного) соединения;

3) написать соответствующие реакции с указанием условий их реализации.

 

Пример

Из этилена и 1-хлорпропана получить изопропилбензол.

.

Из сопоставления состава и структуры исходных веществ и продукта реакции следует:

1) предстоит получить бензол (это можно сделать тримеризацией ацетилена, который предварительно получить из этилена);

2) «привязать» изопропиловый радикал к бензольному кольцу (синтезом Вюрца–Фиттига или Фриделя–Крафтса). Сначала необходимо «переделать» хлористый пропил в хлористый изопропил.

Решение

;

;

;

;

5) Второй вариант выхода на «нужный» изопропилбензол – реакция фенилирования алкена:

3. Установление структуры органического вещества
по его Б
. ф. и заявленному набору химических свойств

1. Сначала – изомерный прогноз – построить все возможные изомеры заданного состава.

2. В соответствии с химическими свойствами исключать те изомеры, которые хотя бы одного из заявленных свойств проявлять не могут.

3. Ответом является тот изомер, который имеет все декларированные химические свойства.

 

Пример

Арен состава С9Н8:

1) присоединяет 2 Br2;

2) реагирует с [Ag(NH3)2]OH;

3) при окислении дает бензойную кислоту.

 

Решение

1. По составу (в сравнении с С n H2 n –6, т. е. С9Н12) данный арен имеет в боковых заместителях три С и две дополнительные связи:

2. Поскольку при окислении арен образует бензойную кислоту, а не фталевую, у него в структуре – один заместитель, следовательно, изомеры (1), (2) и (3) исключаются, хотя все три реагируют с [Ag(NH3)2]OH (имеют ацетиленидный водород).

 

Ответ [3-фенилпропин-1] (5).

 

Подтверждение


4. Различить изомеры

Здесь необходимо подобрать и провести серию одинаковых реакций с данными соединениями до проявления различных внешних эффектов. Вещество, которое дает внешний эффект в результате такой серии реакций, и будет ответом на вопрос.

Пример Различить [1,4-дибромбутан] и [1,2-дибромбутан].

1-й способ:

2-й способ:




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-03-29; Просмотров: 770; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.012 сек.