Способы получения. 1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения: а) изомасляная кислота; б) фенилуксусная кислота; в) адипиновая кислота; г) хлорангидрид

АМИНЫ

Задачи и упражнения

1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения: а) изомасляная кислота; б) фенилуксусная кислота; в) адипиновая кислота; г) хлорангидрид изовалериановой кислоты; д) диметиловый эфир янтарной кислоты; е) нитрил коричной кислоты.

2. Напишите формулы следующих соединений: а) 2-метилбутановая кислота; б) метилбутаноат; в) этаноилбромид; г) бензамид; д) ангидрид глутаровой кислоты; е) N-фенил-3-метилгексанамид; ж) фенилбензоат; з) 2-бутеннитрил; и) бензойный ангидрид; к) N,N-диметилформамид; л) 2-хлор-3-метилпентаноилбромид; м) фенилацетонитрил.

3. Приведите все способы синтеза уксусной кислоты, основанные на реакциях окисления различных соединений.

4. Превратите этилхлорид в пропановую кислоту двумя различными способами: а) через ее нитрил и б) с помощью реакции Гриньяра.

5. Используя реакцию Гриньяра с диоксидом углерода получите: а) бензойную кислоту; б) масляную кислоту; в) фенилуксусную кислот; г) изомасляную кислоту.

6. Получите из толуола бензойную кислоту и превратите ее в этил- мета -нитробензоат.

7. Изобразите механизм взаимодействия пропановой кислоты с метанолом в присутствии серной кислоты.

8. Используя только этилен в качестве единственного органического реагента, получите этилацетат и напишите для него уравнения следующих реакций: а) с водой в кислой среде; б) с водным раствором едкого натра; в) с аммиаком. Приведите механизмы реакций «а» и «б».

9. Из толуола получите пара -нитробензоилхлорид и напишите для него уравнения реакций со следующими реагентами: а) водный раствор едкого натра; б) анилин в присутствии карбоната натрия; в) фенол; г) изопропиловый спирт; д) толуол в присутствии трихлорида алюминия; е) пара -нитробензоат натрия.

10. Из малонового эфира получите: а) 3-фенилпропановую кислоту; б) валериановую кислоту; в) изомасляную кислоту.

11. Из малонового эфира получите изовалериановую кислоту и превратите ее в следующие соединения: а) метил-3-метилбутаноат; б) 3-метилбутаноилхлорид; в) N-фенил-3-метилбутанамид; г) нитрил изовалериановой кислоты.

12. Предложите схемы следующих превращений: а) этилен → диэтилэтандиоат (диэтилоксалат); б) бензол → терефталевая кислота; в) пропановая кислота → 2-метилпропандиовая кислота; г) орто -ксилол → фталевый ангидрид.

Амины – это органические производные аммиака, в которых атом азота может быть связан только с углеводородными остатками и атомами водорода. В зависимости от того, сколько углеводородных остатков связано с атомом азота, амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

первичные вторичные третичные

амины амины амины

В зависимости от строения углеводородных остатков, с которыми связан атом азота, амины подразделяют также на алифатические и ароматические. В ароматических аминах атом азота присоединен непосредственно к атому углерода ароматического кольца.

Первичные, вторичные и третичные амины простого строения называют по радикально-функциональной номенклатуре, добавляя окончание - амин к названию углеводородного остатка; в случае симметричных вторичных и третичных аминов к названию углеводородного остатка прибавляют приставку ди- или три-. Несимметричные вторичные и третичные амины называют, как симметрично замещенные амины, располагая углеводородные остатки в алфавитном порядке или как N-замещенные первичные амины. В последнем случае в качестве такого первичного амина выбирают наиболее сложный углеводородный остаток:

этиламин диметиламин метилэтиламин метилэтилпропиламин

(N-метилэтиламин) (N-метил-N-этилпропиламин)

Амины более сложной структуры называют, прибавляя окончание - амин к названию родоначального углеводорода:

3,4-диметил-3-гексанамин

N-этил-3-пентен-2-амин

Простейший ароматический амин (бензоламин или фениламин) имеет тривиальное название анилин, которое сохраняется и в названиях замещенных ароматических аминов.

анилин N-метиланилин пара -метиланилин (пара -толуидин)

Дата добавления: 2015-03-31