Восстановление азотсодержащих соединений

Как алифатические, так и ароматические нитросоединения можно восстановить до соответствующих первичных аминов:

В качестве восстановителей могут быть использованы самые разнообразные вещества. Так, классический способ получения анилина по Зинину – это восстановление нитробензола сульфидом натрия. В настоящее время в промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола:

В лабораторных условиях удобнее восстанавливать нитросоединения водородом в момент выделения, т.е. использовать в качестве восстановительной системы достаточно активный металл в кислой среде. Например, анилин получают действием на нитробензол олова в соляной кислоте. Образующийся при восстановлении анилин в кислой реакционной среде существует в виде солянокислой соли, которую по завершении реакции переводят в анилин действием щелочи.

Кроме нитросоединений первичные амины могут быть получены восстановлением таких производных альдегидов и кетонов, как оксимы, гидразоны и имины.

Альдегиды и кетоны могут быть превращены в первичные амины в одну стадию восстановительным аминированием – действием аммиака и водорода на никелевом катализаторе.

Нитрилы карбоновых кислот восстанавливаются в условиях каталитического гидрирования до первичных аминов.

Амиды карбоновых кислот восстанавливаются алюмогидридом лития до соответствующих аминов (первичных, вторичных, третичных):

Дата добавления: 2015-03-31