Механизмы радикальных реакций (радикальное галогенирование и сульфохлорирование)

Химические свойства алканов.

Алканы. Номенклатура, физические свойства, методы получения.

Углеводороды с общей формулой СnН2n+2. которые не присоединяют водород и другие вещества. Атомы в sр3-гибридном состоянии. Образуют только одинарные простые связи. Насыщенные.Атомы максимально удалены друг от друга. Имеют форму тетраэдра. С увел. Числа атом углерода –увел. плотность. Все агрегатные состояния. Получение: 1)метан(СН4) может быть получен нагревание (200°С) в присутствии катализатора.2)Метан получают синтезом на основе водяного газа.3)гомологи метана получают прокаливанием соли соответствующей органической кислоты с щелочами.4)Реакция Вюрца- т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием.

1)На свету могут последовательно атомы водорода на атом галогена. 2)реакция нитрирования-метан вступает в реакцию с азотной кислотой(HNO3).3)процесс дегидрогенизации и крегинг- разрыв связей С-Н,разрыв углеродных атомов при высокой температуре и с катализатором.4)кислород и окислители только при высоких температурах, являются реакциями распада.

Радикальное галогенирование:

Ch4+Br2→CH3Br+HBr

1)Br:Br→2Br∙

2)CH3:H+Br∙→CH3+H:Br

3)CH3∙+Br:Br→CH3:Br+Br∙

Реакция обрыва цепи

CH3∙+CH3∙→CH3-CH3

Br∙+Br∙→Br-Br

Сульфохлорирование

CH3(CH2)nCH2CH3+Cl2+SO2→CH3(CH2)nCHCH3|SO3H

1)Cl:Cl→2Cl∙

2)CH3(CH2)nCH2CH3+Cl∙→CH3(CH2)nC∙HCH3+HCl

3)CH3(CH2)nC∙HCH3+SO2→CH3(CH2)nCHCH3|SO2∙

4)CH3(CH2)nCHCH3|SO2∙+Cl2→CH3(CH2)nCHCH3|SO2Cl+Cl∙

CH3(CH2)nCHCH3|SO2Cl+2NaOH→(NaCl)→CH3(CH2)nCHCH3|SO3Na

11. Алкены (этиленовые углеводороды), π-связь. Номенклатура, физические свойства. Методы получения.

СnН2n. одна двойная связь.ненасыщенные или олефины. Названия алкенов образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс -ан на -ен. Атомы углерода sр2-гибридном состоянии. Три σ-связи такого атома располагаются в одной плоскости и образуя углы 120°. π-Связь образуется за счет

перекрывания двух свободных р-орбиталей, Особенность строения: отсутствие свободного

вращения атомов и атомных групп вокруг кратной связи. →геометрическая (цис-транс-) изомерия.

Получение алкенов

1. Дегидратация спиртов

CH3-CH2-OH → СН2=СН2 + Н2О

2. Дегидрирование насыщенных углеводородов (400-600°С) над смешанными катализаторами,

содержащими оксиды некоторых тяжелых металлов (Сr2О3).

3. Дегидрогалогенирование галогеналкилов под действием оснований. При

действии спиртовых растворов едких щелочей на галогеналкилы происходит

отщепление элементов галогеноводорода от молекулы галогеналкила. Галоген и водород отщепляются от двух соседних атомов углерода и образуется

этиленовый углеводород, например:

СН3-СН2-СН2I → СН3-СН=СН2 + HI

Алкены очень широко используются в органическом синтезе. Из них получают спирты, галогеналкилы, различные полимеры.

12. Правило Марковникова. Исключения из этого правила (перекисный эффект Хараша, присоединение к α,β- непредельным карбонильным соединениям.)

правило Марковникова: в случае присоединения галогеноводородов к несимметричным алкенам атом водорода будет присоединяться к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

Дата добавления: 2015-04-24