II Органическая химия

Вопрос № 1. Предельные (насыщенные) углеводороды. Общая формула. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Электронное и пространственное строение на примере молекулы метана (тип гибридизации, образование σ-связи)

1. Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

2. Общая формула алканов – С_nH_2n+2

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула	Название	Название радикала
CH4	метан	- CH3 метил
C2H6	этан	- C2H5 этил
C3H8	пропан	- C3H7 пропил
C4H10	бутан	- C4H9 бутил
C4H10	изобутан	изобутил
C5H12	пентан	пентил
C5H12	изопентан	изопентил
C5H12	неопентан	неопентил
C6H14	гексан	гексил
C7H16	гептан	гептил
C10H22	декан	децил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН₂ -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН₂ -)

этан СН₃ – СH₃ пропан CH3 – CH₂ – CH₃ бутан CH3 – CH₂ – CH₂ – CH₃  

CH3 – CH– CH₂ – CH₃ 2 – метилбутан │ СH₃   CH3 – CH– CH₂ – CH₂ – СH₃ 2 – метилпентан │ СH₃  

3. Строение:

Основные характеристики: пространственное строение – тетраэдрическое sp³ – гибридизация, ‹ HCH = 109 ° 28 Углеродная цепь - зигзаг (если n ≥ 3) σ – связи (свободное вращение вокруг связей) длина (-С-С-) 0,154 нм энергия связи (-С-С-) 348 кДж/моль  

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр³-гибридизации

угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10^-9м).

а) электронная и структурная формулы;

б) пространственное строение

Строение молекулы этана С₂Н₆

Строение молекулы пропана С₃Н₈ – цепь зигзагообразная

4. Изомерия – характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С₄

Один из этих изомеров (н -бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Дата добавления: 2015-04-24