Запомните главное!

Инструкция по получению этилена и опытов с ним

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.

Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:

а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:

б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:

в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).

– реакция полимеризации nCH₂ = CH₂ ––> n – CH₂ – CH₂ –– > (– CH₂ – CH₂ –)n
этен полиэтилен

Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства (инструкция на столах учащихся)

1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка.
2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки.
3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора.
4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.

– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)

C₂H₄ + 3O₂ ––> 2CO₂ + 2H₂O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)

Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»

– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)

При более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):

1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что - связь под действием реагентов легко разрывается.
3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp² – в sp³- гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер.
4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.

3. Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).

1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука

Диены, каучук

Автор Administrator

07:08:2009 г.

31. Диены и каучук* Диеновые углеводородыимеют две двойные связи,сопряженные -если те рядом, как в бутадиене СН₂=СН-СН=СН₂. Алкадиены С_nН_2n-2(изомерны алкинам) называются как алкан+диен с номерами С двойных связей:СН₂=С<_СН3^СН=СН2- 2-метилбутадиен-1,3 - мономер каучука (тривиальное название - изопрен).* Получают дегидрированием алканов, бутадиен - из бутана (или из спирта, по Лебедеву), газ, из изопентана - изопрен (жидкость). Реакции присоединения идут в 2 стадии, сначала г.о. в 1,4-положения из-за сопряжения (СН₂=СН-СН=СН₂+Г₂®ГСН₂СН=СНСН₂Г ^+Г2 >ГСН₂СНГСНГСН₂Г)Реакция полимеризации диенов- также 1,4-:nСН₂=СНСН=СН₂®(-CН₂-СН=CH-CH₂)n - бутадиеновый каучук.Природный (натуральный) каучук (из гевеи) - полиизопрен (С₅Н₈)_n=1000-3000эластичен. Его молекулы свернуты в цис-положении, разворачиваются и возвращаются при снятии нагрузки, а транс-полимер - гуттаперча - неэластична.* Синтетический каучук- полимер изопрена или бутадиена (по Лебедеву, SU), уступает природному из-за меньшей стереорегулярности, стереорегулярный (с цис-СН₂-)- дивиниловый и полиизопреновый каучук близок к природному, износоустойчив. Резина более прочна и получается “вулканизацией” каучука с серой, образующей поперечные связи-сшивки (при большем количестве дает эбонит - твердый, изолятор). Каучуки р. в органике, резина нерастворима. Для увеличения упругости, твердости, сопротивления истиранию и разрыву шин добавляют сажу и кремнезем. Применение резины - резиновые изделия, изоляция, колеса. *Каучук - лишь один из изопреноидов формулы (С₅Н₈)_n, включающих биологически активные терпены, каротин, провитамины (А,Д), гормоны, стероиды и другие, в организме получаемых как и жиры, из ацетата (см. липиды Д4).?1а Диены определяются как углеводороды с 1- общей формулой С_nН_2n-22- двумя сопряженными связями 3- кратными связями 4- двумя двойными связями.2а ИзопренС₅Н₈НЕ является 1- основой множества природных соединений 2- сопряженным диеном 3- жидкостью 4- цис-изомером.3а Бутадиен-1,3 при гидрировании дает 1) бутен-1 2) бутен-2 3) бутин-2 4) смесь бутенов.4а Резина является 1- природным полимером 2- полимером каучука 3- соединением каучука с серой 4- продуктом нагревания каучука.5а -(СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СН₃))_nполучается полимеризацией 1) бутадиена 2) изопрена 3) пропена 4) диметилбутадиена6а Молекулы природного каучука, имеющего молекулярный вес от 100 000 до 400 000, содержат единиц мономера примерно 1- 100-400 2- 1500-5900 3- 2000-8000 4- 100-400 тысяч.7а Присоединение хлора к бутадиену-1,3 дает только 1- 1,2-дихлорбутен-1 2- 1,4-дихлорбутен-2 3- 1,2,3,4-тетрахлорбутан 4- смесь 1-3.8а Хлоропрен - мономер неопрена - синтетического каучука(СН₂СНСС1СН₂)_nможет получаться из 1- бутадиен+НС1 2- изопрен +С1₂3- этилен+НС1 4- НС1+ димер ацетилена (в.32).9а При дегидрировании бутана образуются только 1- бутадиен-1,3 2- смесь бутенов 3- 2-метилпропен 4- смесь всех 1-3.10а Для получения 1 т бутадиена при выходе 80% потребуется бутана (кг) 1- 800 2- 1000 3- 1165 4- 1234