Особенности замещения в бензольном кольце. Правило ориентации второго заместителя

Гомологи бензола. Получения и свойства.

Гомологический ряд бензола. При наличии двух

заместителей возможны три их различные положения относи тельно друг друга - 1,2-

положение (орто), 1,3-положение (мета) и 1,4-положение (пара).

1. Бензол - С6Н6. Радикал, образованный из молекулы бензола при удалении одного

атома водорода, называется фенил - С6Н5-

2. Толуол (метилбензол) - С6Н5-СН3. Радикал образованный при удалении атома водорода из боковой метильной группы называется бензилом С6Н5-СН2-.

3. Этилбензол - С6Н5-С2Н5.

4. Ксилол (диметилбензол) - С6Н4(СН3)2.,

5. Стирол (винилбензол) - С6Н5-СН=СН2

6. Изопропилбензол (кумол) - С6Н5-СН-(СН3)2 или

7. Дифенил.

Получение гомологов бензола.

1. Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса)

C6H6 + C2H5Cl С6H5-C2H5 + HCl

2. Из галогенпроизводных по реакции Вюрца-Фиттига

C6H5-Br + Br-C2H5 + 2Na C6H5-C2H5 + 2NaBr

3. Толуол получают дегидрированием метилциклогексана или дегидрированием с

одновременной циклизацией н-гептана

ХИМ СВ-ва Гомологи бензола окисляются гораздо легче. Так толуол при окислении

перманганатом калия или хромовым ангидридом дает бензойную кислоту. Гомологи с

более длинной боковой цепью окисляются с укорочением цепи.C6H5CH3 + 3O = C6H5COOH + H2O;

C6H5CH3 + 2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

C6H5C2H5 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O

Реакции замеще ния.сущ-ют различные заместите ли(ориентанты)первого и второго порядка. А)Ориентанты первого порядка –радикалы, галогены,,гедроксо- и аминогруппы(HCl –OH NH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.

(метил бензол)

(ортонитротолуол)

(ортонитрометилбензол)

Б)Ориентанты второго порядка -NO2(нитрогруппа) –COH (альдегидная гр.) –COOH (карбоксильная гр.) SO3 (сульфогруппа).Вступая в реакцию направляются метаположение, акцепторы электронов.

(нитро бензол)

(метанитробензол)

бВ)Реакции замещения в боковой цепи: без катализа но при нагревании C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол

Дата добавления: 2015-04-24