Методы получения и химические свойства карбоновых кислот

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Окисление спиртов

2.Окисление альдегидов

37 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1.Взаимодействие с металлами

2CH₃COOH+Ca (CH₃COO)₂Ca+H₂

2.Взаимодействие с оксидами металлов

2CH₃COOH+CaO (CH₃COO)₂Ca+H₂O

3.Реакция нейтрализации

2CH₃COOH+Ca(OH)2 (CH₃COO)₂Ca+2H₂O

4.Взаимодействие с солями

2CH₃COOH+CaCO₃ (CH₃COO)₂Ca+H₂O+CO₂

5.Действие галогенирующих агентов

6.Реакция этерификации

CH₃COOH+HOСH₂CH₃ CH₃COOC₂H₅+H_2/O

7.Галогенирование кислот

CH₃COOH+Br₂ CH₂BrCOOH

Этерификация (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н₂О

Механизм реакции

Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированного карбкатиона:

после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O⁺H₂:

Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:

Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом ¹⁸O, метка оказывается в составе сложного эфира:

Дата добавления: 2015-04-24