Фосфоліпіди

Фосфоліпіди (фосфатиди) – ліпіди, які при гідролізі крім гліцерину і вищих жирних кислот дають фосфатну кислоту і аміноспирт. Фосфоліпіди розділяються на два класи: лецитини і кефаліни (цефаліни), які відрізняються аміноспиртом.

Лецитини (від грецьк. lethitos – жовток) містять холін НО-СН₂-СН₂-N⁺(CH₃)₃. Кефаліни містять коламін (етаноламін) НО-СН₂-СН₂-NН₂, а також серин –
НО-СН₂-СН(NН₂)-СООН.

Лецитини (фосфатидилхоліни) вперше були виділені в 1845 р. з яєчного жовтка. Вони також містяться у печінці, серцевому м'язі. Особливо багато їх в рослинних продуктах – насінні олійних культур, гороху, злаків. За хімічною будовою вони є діацилгліцерофосфатами, в яких фосфатна група додатково естерифікована холіном.

Лецитин Кефалін

(фосфатидилхолін) (фосфатидилетаноламін)

В утворенні молекул фосфатидилхолінів беруть участь як насичені так і ненасичені вищі жирні кислоти. В більшості випадків до складу лецитинів входить один залишок насиченої і один залишок ненасиченої жирних кислот (здебільшого С₁₆ – С₂₂).

Лецитини добувають із природних джерел послідовними екстракцією ліпідів, виділенням фракційним осадженням та хроматографічним розділенням на силікагелі.

Лецитини розчинні в спирті і етері, кефаліни – тільки в етері.

Кефаліни – суміш фосфатидилетаноламінів із фосфатидилсеринами. До складу здебільшого входить стеаринова і олеїнова кислоти. На прикладі фосфатидилетаноламіну можна прослідкувати за його гідролізом, який відбувається аналогічно і для інших складних ліпідів:

У результаті повного гідролізу утворюється суміш гліцерину, стеарату та олеату натрію, етанол амін і фосфат натрію.

Фосфатиди є поверхнево-активними речовинами. В молекулі міститься гідрофільний (полярний) фрагмент, який називається «головкою», і гідрофобний (неполярний) – «хвіст». До «головки» належать залишки карбоксильної групи карбонових кислот, азотовмісної складової та фосфатної кислоти, а до «хвоста» – залишки аліфатичної частини ВКК. Тому фосфоліпіди є амфифілами (мають спорідненість як до полярних розчинників, так і до неполярних).

Гідрофобний «хвіст» Полярна «головка»

В неполярних розчинниках молекули фосфоліпідів утворюють міцели, у яких гідрофобні частини складають зовнішній шар, а гідрофільні – внутрішній. В полярних розчинниках – навпаки. Структуру міцел у розчинниках різної природи можна представити так:

Завдяки амфифільній природі фосфоліпіди можуть утворювати емульсії. Використовуються як емульгатори у хлібопекарному та кондитерському виробництві і для одержання маргаринової продукції.

Дата добавления: 2015-05-24