Порядок проведення роботи

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 8.

1. ТЕМА: Нітросполуки. Аміни. Реакції діазотування і азосполучення.

2. МЕТА: Порівняти умови нітрування бензену, нітробензену і фенолу. Добути метиламін і вивчити його властивості. Вивчити властивості аніліну. добути метилоранж (геліантин) і вивчити його властивості.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. Бензен, нітробензен, фенол, нітратна кислота (d = 1,4 г/см³); сульфатна кислота (d = 1,84 г/см³);

3.2. Водяна баня, термометр, газовідвідна трубка;

3. 3. Ацетамід (порошок), розчин брому, їдкий натр 2 н. і концентрований; р-н хлорного вапна;

3.4. Купруму (ІІ) сульфат, хлорна кислота конц., феруму (ІІІ) хлорид, анілін;

3.5. Велика пробірка, газовідвідна трубка, лакмусовий папір червоний.

3.6. Сульфанілова кислота;

3.7. Натрію нітрит 0,5 н. розчин;

3.8. Натрію гідроксид (1 н. і 2 н. розчини);

3.9. Сульфатна кислота (d = 1,84 г/см³);

3.10. Диметиланілін, оцтова (льодяна) кислота, лакмусовий папір червоний.

4.1.Одержання нітробензену

4.1.1 В суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти і три краплі концентрованої сульфатної кислоти. Одержану суміш, яка нітрується, охолоджують і додають 2 краплі бензену. Пробірку поміщають у водяну баню, яка нагріта до 50-55°С, на 2-3 хв., постійно збовтують вміст пробірки. Після цього виливають реакційну суміш в приготовлену пробірку з водою.

4.2. Одержання динітробензену.

4.2.1. В пробірку поміщають 2 краплі HNO₃ і 3 краплі H₂SO₄. До гарячої суміші, яка нітрується, додають 2 краплі нітробензену і нагрівають на водяній бані, яка кипить при постійному збовтуванні 3-4 хв. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають в пробірку з водою. Для одержання мононітробензену потрібно температуру 50°С, а для одержання динітробензену + 90°С.

4.3. Нітрування фенолу.

4.3.1. В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ краплинами додають до рідкого фенолу, весь час збовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

4.4. Одержання метиламіну з ацетаміду.

4.4.1. В пробірку з газовідвідною трубкою помістити на кінчику мікролопатки ацетамід, 4 краплі води і 2 краплі брому. Вміст пробірки обережно збовтати, охолодити водою і доливати по краплині концентрований розчин лугу до обезбарвлення брому.

Потім добавити таку ж саму кількість крапель 1 н. розчину лугу. Вміст пробірки нагрівати в полум’ї пальника, занурити кінець газовідвідної трубки в пробірку з водою, що охолоджується льодом.

4.5. Властивості амінів жирного ряду.

4.5.1. Перевірка водного розчину на індикатори.

До отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну піднести вологий червоний лакмусовий папірець.

В пробірку поміщаємо 2 краплі водного розчину метиламіну і добавити 1 краплю розчину фенолфталеїну.

4.6. Реакція з розчином купруму (ІІ) сульфату.

4.6.1. В пробірку помістити 2 краплі розчину метиламіну, добавити 2 краплі купруму (ІІ) сульфату. До реакційної суміші добавити по краплинах надлишок розчину аміну.

4.7. Реакція з розчином феруму (ІІІ) хлориду.

4.7.1. В пробірку ввести 2-3 краплі розчину метиламіну і добавити декілька крапель розчину феруму (ІІІ) хлориду.

4.8. Реакція газоподібного метиламіну з концентрованою хлорною кислотою.

4.8.1. До отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну підносимо скляну паличку змочену концентрованою хлорною кислотою.

4.9. Розчинність аніліну у воді.

4.9.1. В пробірку поміщаємо 5 крапель води, 1 краплю аніліну – енергійно збовтуємо.

4.10. Утворення солі аніліну.

4.10.1. До розчину з попереднього досліду додаємо по краплях концентровану хлоридну кислоту.

4.11. Кольорова реакція аніліну з хлорним вапном.

4.11.1. До 1 мл розчину хлорнокислого аніліну добавляємо 1 краплю хлорного вапна.

4.12. Бромування аніліну.

4.12.1. В пробірку поміщаємо 3 краплі бромної води і 1 краплю анілінової води.

4.13. Діазотування сульфанілової кислоти.

4.13.1. В 1 пробірку поміщаємо на кінці мікролопатки сульфанілову кислоту, 4 краплі розчину їдкого натру і легенько нагріваємо. Потім приливаємо розчин натрію нітриту 0,5 н. В другу пробірку поміщаємо шматочок льоду і обережно приливаємо 2 краплі сульфатної кислоти і виливаємо вміст в першу пробірку. Залишити на наступний дослід.

4.14. Одержання геліантину.

4.14.1. В першій пробірці знаходиться розчин діазосульфанілової кислоти з попереднього досліду. В другій пробірці змішують 3 краплі диметиланіліну і 5 крапель льодяної оцтової кислоти до одержання однорідного розчину. До розчину диметиланіліну додають шматиочок льоду і при помішуванні додають суміш діазобензолсульфокислоти (з попереднього досліду), а потім декілька крапель розчину їдкого натру до лужної реакції на лакмус. Виділяється оранжевий осад натрієвої солі геліантину.

4.15. Властивості геліантину.

4.15.1. У пробірку поміщають 2 краплі геліантину і 10 крапель води. Вміст пробірки ретельно перемішують і ділять на 2 пробірки: в одну додають 2 краплі кислоти в другу 2 краплі лугу.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Навести приклади різних нітросполук.

2. З бензену добути пікринову кислоту, м- нітробензойну кислоту.

3. Порівняйте умови нітрування бензену, толуену і бензолсульфокислоти.

4. При відновленні 61,5 г нітробензену одержано 44 г аніліну. Розрахувати вихід аніліну у % до теоретично можливого виходу.

5. Навести приклади реакцій амінування, умови проведення.

6. Здійснити синтези:

а) з СН₂ = СН2 à анілін

б) з СН₂ =СН₂ à сульфанілову кислоту

в) з С₆Н₆ à 2,4,6–триброманілін.

7.Здійснити перетворення:

а) з метану à нітроетан;

б) з етилену à хлоридетиламонію;

в) з оцтової кислоти à метиламін.

8. Який об’єм аніліну (густина - 1,02 г/см³) можна одержати із нітробензолу масою 9,2 г.

9. Яку масу нітробензену треба взяти, щоб відновленням одержати анілін масою 186 г, вихід якого складає 92% від теоретичного.

10. Опишіть хімічні властивості діазосполук на прикладі о-толілдіазоній хлориду.

11.З бензолу добудьте:

а) о-нітробензендіазоний хлорид;

б) м-нітробензендіазоній гідроксид;

в).метилоранж.

12.За допомогою діазосполук одержати:

а) з нітробензену - фенол,

б) з бензену – п-йодтолуен,

в) з бензену – м-йодтолуен.

ЛІТЕРАТУРА:

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Досліди 136, 137, 62.

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980.Досліди 139, 140 (1,3,4,5), 142, 143, 144 (2), 145.

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Гл.10, Досліди 153, 155.

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАІНИ

КАЛУСЬКИЙ ХІМІКО-ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ТЕХНІКУМ

ІНСТРУКЦІЙНІ МАТЕРІАЛИ

ДО ЛАБОРАТОРНИХ РОБІТ З КУРСУ

“ОРГАНІЧНА ХІМІЯ”

Підготувала викладач Голубовська В.С.

Дата добавления: 2015-05-24