Производные фенантренизохинолина

К производным относятся лекарственные препараты алкалоидов морфина и кодеина.

Морфин-основание при меняется как стандартный образец для определения морфина в сырье и препаратах морфина.

Кодеин является метиловым эфиром морфина, и это определяет различие их свойств. Являясь по химической структуре частично гидрированными соединениями (одна двойная связь в третьем кольце фенантрена), морфин и кодеин могут подвергаться окислению, особенно морфин, в молекулах которого сочетание фенольного гидроксила с аллильной системой третьего кольца фенантрена усиливает восстановительные свойства. Окисление этих соединений может приводить к изменению их цвета.

Определение прозрачности и цветности растворов морфина и кодеина, предусмотренное в статьях ГФ, дает возможность гарантировать отсутствие продуктов окисления или других изменений, которые трудно охарактеризовать более конкретно вследствие сложности превращений морфина и кодеина.

Для характеристики алкалоидов морфина, кодеина, их солей как лекарственных препаратов, обладающих биологической активностью, определяется удельное вращение. Они являются левовращающими оптическими изомерами.

Общие химические свойства и реакции морфина и кодеина. Свойства, обусловленные третичным атомом азота: образование водорастворимых солей с большинством минеральных кислот; выделение оснований из водных растворов солей морфина и кодеина более сильными основаниями; образование нерастворимых комплексов со многими реактивами, применяемыми с этой целью для алкалоидов как азотсодержащих соединений.

Для морфина и кодеина характерна частично гидрированная химическая структура, которая обусловливает их специфическую групповую реакцию – превращение в апоморфины с последующим образованием характерно окрашенных продуктов окисления апоморфина.

В определенных условиях проведения реакции взаимодействия препаратов кодеина и морфина с водоотнимающими средствами и окислителями можно получить одинаково окрашенные вещества, которые характерны для производных гексагидрофенантренизохинолина.

На основе реакции превращения морфина и кодеина в апоморфин как специфического свойства этих алкалоидов разработано много методие идентификации, которые отличаются реагентами, температурным режимом и характеристикой продуктов окисления.

Групповые реакции для качественного определения морфина и его эфиров. Морфин – амфотерное вещество, в кодеине выражены только основные свойства, т.е. морфин в отличие от кодеина растворяется в растворах гидроксидов щелочных и щелочно-земельных металлов.

Реакция с железа (III) хлоридом характеризуется получением железа фенолята, который неустойчив вследствие одновременно происходящей окислительно-восстановительной реакции. Эта реакция отличает морфин от многих других фенолов. На реакции восстановления солей железа (III) основаны методики качественного и количественного колориметрического определения морфина гидрохлорида.

Морфин легко вступает в свойственную фенолам реакцию электрофильного замещения – образование азокрасителей и красителей арилметанового ряда.

При слабом нагревании 0,01 г препарата в 5 мл концентрированной кислоты серной, содержащей около 0,01 % железа (III) хлорида, раствор окрашивается в синий цвет, который становится кроваво-красным от прибавления 1 капли кислоты азотной. Эту методику обычно используют для подтверждения подлинности препаратов кодеина и этилморфина.

Железа (III) хлорид является в этой реакции катализатором реакции окисления апоморфина. В концентрированной кислоте серной может произойти разложение простого эфира в молекулах кодеина и этилморфина, но фенолят морфина не образуется.

Более легкая окисляемость морфина по сравнению с кодеином позволяет отличить их по реакциям с концентрированной кислотой азотной, концентрированной кислотой серной и многими другими реактивами, употребляемыми в анализе алкалоидов для их идентификации по образованию окрашенных веществ.

Широко используется для определения малых количеств морфина гидрохлорида, кодеина и его солей реакция с формальдегидом в концентрированной кислоте серной.

Дата добавления: 2015-05-09