Теоретичні питання. 1. Класифікація та номенклатура карбонових кислот

1. Класифікація та номенклатура карбонових кислот.

2. Будова та властивості карбоксильної групи.

3. Реакції нуклеофільного заміщення біля sp²- гібридизованого карбонільного атому вуглеця з утворенням ангідридів, галогенангідридів, амідів та складних ефірів.

4. Реакції нуклеофільного заміщення біля sp³- гібридизованого a-атому вуглеця з утворенням галогенкарбонових кислот.

5. Реакції заміщення іонів водню в карбоксильній групі карбонових кислот.

6. Особливості хімічних властивостей дикарбонових кислот при нагріванні.

7. Номенклатура та класифікація гідрокси-, оксо- та амінокислот. Представники.

8. Структурна та просторова ізомерія оксикислот. Оптична ізомерія. Хіральність, асиметричний атом вуглецю, енантіомери, рацемати, діастереомери, оптична активність.

9. Загальні та специфічні властивості окси- та амінокислот.

10. Будова та характеристика оксокислот. Кетонові тіла. Принципи визначення кетонових тіл в біологічних рідинах.

11. Фенолокислоти та їх похідні як лікарські засоби.

Завдання	Вказівки до завдання
1. Реакції S_n біля sp²- гібридизованого карбонільного атому вуглеця.	1.1. Написати рівняння реакції утворення хлорангідриду пропіонової кислоти: 1.2. Що утвориться при взаємодії метанової кислоти з етанолом? Написати рівняння реакції, назвати кінцеві продукти. 1.3. Які функціональні похідні можна одержати при нагріванні етанової кислоти в присутності водовіднімаючих засобів? Напишіть відповідне рівняння реакції, назвіть продукт. 1.4. Написати рівняння реакції утворення аміду етанової кислоти.
2. Реакції S_n біля sp³- гібридизованого a-атому вуглеця.	2.4.Написати по стадіях рівняння реакції утворення трихлороцтової кислоти (трихлоретанової). Яке практичне значення має трихлороцтова кислота?
3. Реакції заміщення водню в карбоксильній групі.	3.1. Запишіть рівняння реакцій електролітичної диссоціації: а) оцтової (етанової) кислоти; б) щавлевої (етандиової) кислоти. Чому карбоксилатний аніон є стійким в розчинах? 3.2. Запишіть рівняння нейтралізації мурашиної (метанової) кислоти гідроксидом натрію. До якого класу сполук належить основний продукт реакції?
4. Дикарбонові кислоти.	4.1. Які продукти реакцій одержимо при нагріванні а) щавлевої кислоти; б) малонової кислоти; в) янтарної (бурштинової) кислоти?
5. Стереоізомерія.	5.1.Які молекули називають хіральними? Як визначається абсолютна та відносна конфігурація хірального (асиметричногоатома вуглецю)? 5.2.Написати проекційні формули енантіомерів а) гліцеринового альдегіду; б) молочної кислоти. 5.3.Записати проекційні формули оптичних ізомерів винної кислоти та визначити їх належність до D- або L-ряду. Які з цих стереоізомерів є енантіомерами, а які – діастереомерами? Визначення діастереомерів. 5.4.Що таке рацемат? Як можна розділити рацемати?
6. Реакційна здатність оксикислот.	6.1. Напишіть рівняння реакцій нагрівання: а) a-гідроксипропіонової (молочної) кислоти; б) аланіну; в) b-гідроксимасляної кислоти; г) b-аміномасляної кислоти; д) g-гідроксимасляної кислоти; е) g-аміномасляної кислоти.
7. Оксо-(кето)кислоти.	7.1. Напишіть структурні формули кето- та енольної таутомерних форм ацетооцтового ефіру. Що називають таутомерією? 7.2.Якісні реакції на кето- та енольну форми ацетооцтового ефіру: 3.2. Які сполуки називають кетоновими тілами? Наведіть структурні формули. 7.3.Якими хімічними реакціями можна виявити кетонові тіла в біологічних рідинах? 7.4.При яких порушеннях обміну речовин в організмі проводиться визначення кетонових тіл?
8. Фенолокислоти.	8.1. Наведіть схеми реакцій одержання функціональних похідних саліцилової кислоти: а) саліцилату натрія; б) метил-саліцилату; в) феніл-саліцилату; г) ацетил-саліцилової кислоти. Яке застосування мають ці речовини в терапії?