Курс ОМІ

Перелік питань для єкзамену

З ДИСЦИПЛІНИ «ОРГАНІЧНА ХІМІЯ»

1. Визначення понять «кислота» і «основа» за теорією Бренстеда. Тип органічних кислот.

2. Залежність кислотності органічних сполук від їх будови і природи розчинника.

3. Типи органічних основ за теорією Бренстеда. Фактори, які впливають на силу основ.

4. Електронна теорія кислот і основ або теорія Льюїса.

5. Види гібридизації атомних орбіталей Карбону, Нітрогену, Оксигену. Ковалентні α- і π-зв'язки. Електронна будова подвійних і потрійних карбон-карбонових зв'язків. Спряжені системи.

6. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках. Індуктивний та мезомерний ефекти. Електронодонорні та електроно-акцепторні замісники.

7. Номенклатура, будова, ізомерія способи добування алканів. Хімічні властивості. Реакції S_R.

8. Циклоакани з малими циклами циклопропан і циклобутан. Реакції приєднання та заміщення.

9. Циклоалкани з середніми циклами, їх номенклатура, будова, добування, хімічні властивості. Конформації циклопентану і циклогексану, оріентація замісників та ізомерія.

10. Будова, номенклатура, ізомерія, способи добування алкенів та хімічні властивості. Механізм реакції приєднання (А_Е). Правило Марковникова.

11. Класифікація, будова та номенклатура алкадієнів. Спряжені дієни. Особливості реакцій приєднання. Реакції полімеризації.

12. Будова, ізомерія, номенклатура та способи добування алкінів. Хімічні властивості алкінів. Реакції приєднання та заміщення, СН-кислотний характер термінальних алкінів.

13. Електронна будова бензену. Ароматичність. Номенклатура та ізомерія похідних бензену. Хімічні властивості бензену. Механізм електрофільного заміщення (S_E).

14. Правила орієнтації у бензеновому ядрі. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників на реакційну здатність бензену.

15. Конденсовані арени. Будова нафталіну, антрацену, фенатрену. Хімічні властивості нафталіну. Правила орієнтації у нафталіновому ядрі.

16. Неконденсовані арени: дифеніл, дифенілметан, трифенілметан. Будова та номенклатура їх похідних. Хімічні властивості дифенілметану. Реакції заміщення.

17. Хімічні властивості трифенілметану. Стійкість карбкатіона, карбаніона та трифенілметильного радикала. Брильянтовий зелений.

18. Будова, номенклатура та ізомерія галогенопохідних. Хімічні властивості. Рухливість галогену при sp³-гібридизованому атомі Карбону.

19. Хімічні властивості галогеналканів і галогенаренів. Різниця в рухливості галогену. Механізми реакцій нуклеофільного заміщення (S_N) тa елімінування (Е_N) в ряду галогеналканів.

20. Номенклатура, ізомерія та способи добування нітросполук. Будова нітрогрупи. Хімічні властивості нітросполук аліфатичного рядів. Реакції ідентифікації первинних, вторинних та третинних нітросполук.

21. Будова, класифікація, ізомерія та номенклатура спиртів. Способи добування одно-, дво-, триатомних спиртів.

22. Хімічні властивості одно-, дво- і триатомних спиртів. Якісні реакції. Ідентифікація етанолу.

23. Ненасичені спирти. Особливості хімічної поведінки.

24. Будова, класифікація, номенклатура та способи добування фенолів. Порівняльна характеристика кислотних властивостей одно-, дво-, триатомних фенолів.

25. Хімічні властивості фенолу. Реакції по гідроксильній групі та бензеновому ядру. Вплив фенольного гідроксилу на реакційну здатність бензенового ядра. Якісні реакції.

26. Будова, ізомерія та номенклатура етерів, їх способи добування, та хімічні властивості.

27. Номенклатура та ізомерія галогенопохідних вуглеводнів аліфатичного і ароматичного рядів. Основні способи добування моно-, ди- і полігалогеналканів та галогенаренів.

28. Аміни. Будова, номенклатура, ізомерія. Способи добування аліфатичних амінів. Хімічні властивості. Кислотно-основні властивості, нуклеофільність. Реакції алкілування і ацилювання.

29. Якісні реакції на первинні, вторинні, третинні аміни аліфатичного рядів.

30. Діазосполуки. Реакція діазотування. Будова солей діазонію. Хімічні властивості діазосполук та реакції з виділенням та без виділення азоту.

31. Аміноспирти та амінофеноли. Добування, хімічні властивості.

Змістовий модуль 3. Сполуки Карбону в стані sp²-гібридизації, що зв 'язані з гетероатомами.

32. Будова, класифікація і номенклатура альдегідів та кетонів аліфатичного і ароматичного рядів.

33. Хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції по карбонільній групі та вуглеводневому радикалу. Якісні реакції. Специфічні реакції альдегідів ароматичного ряду.

34. Хінони. Способи добування та хімічні властивості.

35. Класифікація, номенклатура, ізомерія і способи добування насичених, ненасичених та ароматичних монокарбонових кислот. Електронна будова карбоксильної трупи.

36. Хімічні властивості насичених монокарбонових кислот. Вплив природи замісників у вуглеводневому радикалі на реакційну здатність кислот.

37. Хімічні властивості ненасичених монокарбонових кислот. Реакції по карбоксильній групі і вуглеводневому радикалу. Приєднання проти правила Марковникова.

38. Хімічні властивості ароматичних монокарбонових кислот. Орієнтуюча дія карбоксильної групи в реакціях по бензольному ядру.

39. Класифікація, номенклатура та способи добування дикарбонових кислот. Хімічні властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук.

40. Естери та способи їх добування. Реакція естерифікації та її механізм.

41. Кислотний та лужний гідроліз естерів. Механізми кислотного та лужного гідролізу. Хімічні властивості естерів, їх ацилююча дія.

42. Малоновий ефір, його будова. Використання малонового ефіру в органічному синтезі.

43. Жири, воски. Гідроліз жирів. Мила.

44. Будова, номенклатура та способи добування ангідридів карбонових кислот. Хімічні властивості ангідридів карбонових кислот.

45. Будова, номенклатура, способи добування, хімічні властивості галогенангідридів карбонових кислот.

46. Номенклатура, ізомерія, способи добування галогенозаміщених карбонових кислот. Кислотні властивості та їх залежність від кількості та розміщення галогену у вуглеводневому радикалі.

47. Хімічні властивості галогенозаміщених карбонових кислот. Підвищена рухливість галогену біля α-Карбонового атома.

48. Номенклатура, ізомерія і способи добування гідроксикислот. Хімічні властивості гідроксикислот як біфункціональних сполук. Відношення α,β,γ-гідроксикислот до нагрівання. Якісна реакція на α-гідроксикислоти.

49. Номенклатура, ізомерія і способи добування фенолокислот. Хімічні властивості саліцилової кислот. Похідні саліцилової кислоти як лікарські засоби.

50. Номенклатура і способи добування оксокислот. Специфічні властивості оксокислот, зумовлені взаємним розташуванням функціональних груп.

51. Ацетооцтовий ефір. Добування, таутомерія, подвійна реакційна здатність. Кислотне та кетонне розщеплення ацетооцтового ефіру.

52. Номенклатура, ізомерія, способи добування та хімічні властивості амінокислот. Специфічні реакції на α-β, γ-амінокислоти.

53. Карбонатна кислота та її похідні. Фосген, уретани, карбамінова кислота, хімічні властивості сечовини. Біурет, уреїди, уреїдокислоти.

54. Будова і номенклатура 3-х, 4-х, 5-тичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Хімічні властивості оксирану і азиридину.

55. Ароматичний характер п'ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Реакції S_E фурану, піролу та тіофену. Ацидофобність фурану і піролу.

56. Кислотні властивості піролу. Реакційна здатність піролкалію.

57. Фурфурол. Добування, хімічні властивості. Синтез фурациліну.

58. Добування і хімічні властивості індолу. Індиго. Добування і властивості. Лактам-лактимна таутомерія ізатину.

59. Номенклатура і будова п'ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами. Ароматичність. Кислотно-основні властивості азолів. Азольна таутомерія. Реакції відновлення і заміщення у ряді азолів.

60. Синтез піразолону-5, таутомерія піразолону-5 і застосування в синтезі лікарських препаратів.

61. Бензімідазол та 2-амінотіазол. Добування і хімічні властивості.

62. Номенклатура шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Властивості гетероциклів групи пірану. α-,γ-Пірони. Солі пірилію. Конденсовані похідні піронів — кумарин, флавон, ізофлавон.

63. Добування і хімічні властивості піридину. Реакції за участю гетероатома, електрофільне і нуклеофільне заміщення у ядрі, відновлення та окиснення.

64. Гідроксі- і амінопіридини. Добування, таутомерія, кислотно-основні властивості.

65. Піридинкарбонові кислоти і їх функціональні похідні. Добування, властивості, застосування в медицині вітаміну РР, кордіаміну, ізоніазиду, фтивазиду.

66. N-Оксид піридину. Добування і особливості хімічних властивостей.

67. Добування і хімічні властивості хіноліну і його гідроксі-, та амінопохідних.

68. Добування і хімічні властивості ізохіноліну.

69. Синтетичні способи добування акридину та його хімічні властивості.

70. Аміноакридин. Добування, хімічні властивості.

71. Класифікація, ізомерія і номенклатура шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами. Синтез барбітурової кислоти.

72. Кислотні властивості барбітурової кислоти і барбітуратів. Кето-енольна і лактам-лактимна таутомерія барбітурової кислоти.

73. Ароматичні і основні властивості діазинів на прикладі піримідину. Реакції нуклеофільного і електрофільного заміщення. Піримідинові основи урацил, тимін, цитозин та їх властивості.

74. Номенклатура конденсованих систем із гетероциклів. Пурин і його похідні гіпоксантин, ксантин, сечова кислота.

75. Добування сечової кислоти. Таутомерія сечової кислоти і її кислотно-основні властивості. Урати.

76. Властивості пуринових основ аденіну та гуаніну. Значення азотистих основ у фізіології живих організмів і медицині. АТФ.

77. Класифікація, будова, номенклатура та способи добування моносахаридів. D- і L-стереохімічні ряди. Карбонільно-ендіольна та цикло-ланцюгова таутомерія моносахаридів. Епімерні монози.

78. Хімічні властивості моносахаридів. Глікозиди.

79. Будова і номенклатура дисахаридів. Відновні та невідновні сахари.

80. Хімічні властивості дисахаридів. Інверсія сахарози.

81. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, декстрини. Гідроліз полісахаридів. Властивості нітратів, ацетатів, ксантогенатів целюлози.

82. Терпени. Моноциклічні терпени ментан, ментол, лимонен, їх структури і хімічні властивості.

83. Біциклічні терпени. Камфора, її добування, синтез, хімічні властивості, застосування.

Рекомендована література

Дата добавления: 2015-05-29