Линейная нотация Висвессера - Wiswesser Line Notation (WLN)

Линейные нотации

ПРЕДСТАВЛЕНИЕ МОЛЕКУЛ В КОМПЬЮТЕРНОМ ВИДЕ

Существует два основных типа представления молекул в компьютерном виде: линейное и табличное представления.

В свою очередь линейное представление молекул включает в себя основных кодировок:

1. Номенклатура (тривиальная или ИЮПАК)

2. WLN

3. ROSDAL

4. SMILES

5. SLN

6. InChI

Табличные представления химических молекул также можно разделить на представления в виде:

1. графов, матриц

2. продолжающихся таблиц

Грамматики первых линейных химических нотаций представляли собой варианты адаптированных правил номенклатуры органических соединений (старшинство групп, выбор главной цепи, начало ее нумерации и т.п.).

В 1948 году Вильгельмом Висвессером (W. Wiswesser) был получен патент на линейное представление молекул для компьютерного анализа.

Следует отметить, что линейная нотация Висвессера относится к однозначным языкам, они позволяют полностью воспроизводить структурную формулу соединения по ее линейной записи, в связи с чем они использовались, например, в информационно-поисковой системе CAS с 1953 г. [10].

В словаре нотации Висвессера буквенные обозначения присвоены всем химическим элементам (с учетом валентности их атомов и ближайшего окружения), а также основным типам связей, циклов и функциональных групп.

Для записи в WLN используют 40 символов:

буквы от “ A ” до “ Z ”,

числа от “ 0 ” до “ 9 ”,

а также символы “ & ”, “ / ”, “ - ” и пробел

Длина углеродной цепи кодируется числом, символ «&» разделяет коды цепей в точке их разветвления.

Примеры:

Структурная формула	Запись в формате WLN	Пояснения
	1V1	группа H3C-: 1 группа -СО-: V
		группа СH3CH2CH2CH3 - 4
	ROR	группа фенил - R кислородный мостик -О- - О
	3М3	группа СH3CH2CH2- - 3 группа -NH- - M

Располагают группы по старшинству и алфавиту (бóльшая цифра и обратный алфавит).

Для соединение этилацетат можно записать по разному, в зависимости от того, с какого края молекулы начинать кодировать структуру:

Однако, правильная запись 2OV1, 2 больше, чем один и соответственно запись начинаем с цифры 2.

Для соединения EtOPr - 3O2, а не 2O3.

Для соединения H₂NCH₂CH₂COOH (β - аланин,)- Z2VQ, а не QV2Z

Дата добавления: 2015-06-04