Производные хромана

Витамины гетероциклического ряда

Витамины группы Е – токоферролы содержатся в растительных маслах (кукурузном, хлопковом, льняном, арахисовом, облепиховом и др.), а также в зеленых частях растений, особенно в молодых ростках злаков. Витамины группы Е имеются в небольших количествах в молоке, сливочном масле, яичных желтках, мясе, жирах.
Источником получения токоферолов служит масло зародышей пшеницы или кукурузы. В промышленности витамин Е получают из естественных источников и путем синтеза.
В основе строения витаминов группы Е лежит молекула токола, представляющая собой 6-окси-2-метил-2(4',8',12'-триметилтридецил)-хроман:

Отличаются токоферолы числом метальных групп в ядре хромана; существует семь природных витаминов группы Е. Наиболее активен a-токоферол. Фармакопейным лекарственным средством является:

Токоферола ацетат (Tocopheroli acetas)

(±)-2,5,7,8-Тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-ацетоксихроман.

Свойства
Светло-желтая, прозрачная, вязкая, маслянистая жидкость со слабым запахом, практически нерастворима в воде, растворима в 95% спирте и легко растворима в эфире, хлороформе и растительных маслах. На свету токоферола ацетат окисляется и темнеет.

Идентификация
1. Окисление дымящей азотной кислоты при нагревании на водяной бане -появляется красно-оранжевое окрашивание (о-токоферилхинон):

2. Омыляют раствором КОН в абсолютном спирте (при нагревании), затем прибавляют концентрированную серную кислоту - ощущается запах этилацетата.
Количественное определение
1.Для количественного определения токоферола ацетата можно использовать фотоколориметрический, хроматографический и спектрофотометрический методы.
2.Токоферола ацетата определяют после гидролиза цериметрическим методом (индикатор - дифениламин):

Параллельно проводят контрольный опыт
Применение. При нервных заболеваниях, мышечных дистрофиях, склерозе, для улучшения зрения, при лучевой болезни используют спиртовый или масляный концентрат, содержащий от 0,3 до 2% а-токоферола, ампулы, содежащие 0,05, 0,1 и 0,2 г а-токоферола в 1 мл масла и драже.
Хранение. В герметически закрытых, заполненных доверху банках темного стекла, в прохладном, защищенном от света месте.

Производные фенилхромана (витамины группы Р)

Из индивидуальных веществ, обладающих Р-витаминной активностью, широкое приминение в медицине нашел рутин.
Рутин (Ratinum)

З-Рутинозид кверцетина или 3-рамноглюкозил-3,5,7,3',4'-пентаоксифлавон

Свойства
Зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса, практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте, трудно растворим в кипящем спирте, практически нерастворим в растворах кислот, эфире, хлороформе, ацетоне и бензоле, растворим в разбавленных растворах щелочей.
Рутин является гликозидом и при кислотном гидролизе дает агликон кверцетин и дисахарид рутинозу, которая состоит из глюкозы и рамнозы.

Идентификация
1. При растворении вещества в 1 М растворе гидроксида натрия появляется желто-оранжевое окрашивание. В результате реакции флавоноид превращается в халкон:

2. Рутин восстанавливается водородом, при этом продукты восстановления в кислой среде имеют красную окраску за счет образования пирилиевых солей (цианиновая реакция). Для проведения этой реакции к спиртовому раствору лекарственного вещества добавляют концентрированную хлористоводородную кислоту и магниевые стружки.
3. Остаток глюкозы обнаруживают после кислотного гидролиза по реакции с реактивом Фелинга.

Количественное определение
Спектрофотометрический метод.
Применение. Рутин регулирует проницаемость сосудов, усиливает действие аскорбиновой кислоты. Применяют его для профилактики и лечения гипо- и авитаминоза Р, а также для лечения заболеваний, связанных с нарушением проницаемости сосудов и поражений капилляров. Выпускают рутин в порошке и таблетках. Таблетки, содержащие рутин и аскорбиновую кислоту, выпускают под названием «Аскорутин».
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Производные пиридина (витамины РР)

Дата добавления: 2014-01-03