Физико-химические свойства

Физико-химические свойства сапонинов изменяются в широких пределах и зависят от строения сапогенинов и углеводных компонентов. Сапонины представляют собой, как правило, аморфные вещества. В кристаллическом виде получены лишь те представители этого класса соединений, которые имеют в своем составе до 4 моносахаридных остатков.

Сапонины — вещества, обладающие сильной поверхностной активностью, что связано с наличием в одной молекуле гидрофильного и гидрофобного остатка. Сапонины оптически активны.

Как правило, тритерпеновые гликозиды нерастворимы в хлороформе, ацетоне, петролейном эфире. Растворимы в этиловом и метиловом спиртах. Растворимость сапонинов в воде определяется в первую очередь количеством моносахаридов и увеличивается с возрастанием числа последних. Гликозиды с 1—4 мопосахаридными остатками обычно плохо растворимы в воде. Прибавление этилового эфира или ацетона к спиртовым растворам сапонинов вызывает их осаждение, что используется в качестве метода очистки. Из водных растворов различные группы тритерпеновых гликозидов могут осаждаться различными солями свинца и гидроксидом бария. На этом была основана первичная классификация сапонинов, сохранявшая свое значение до установления их химической природы.

Важное химическое свойство тритерпеновых сапонинов — это способность образовывать комплексы с фенолами, высшими спиртами и стеринами. Комплекс гликозидов со стеринами распадается при нагревании в ксилоле или пиридине. Это свойство иногда используется для выделения суммы сапонинов из экстрактов растений.

Тритерпеновые гликозиды бывают нейтральными и кислыми, что обусловлено карбоксильной группой в агликоне или присутствием уроновых кислот в углеводной цепи.

Все сапонины неустойчивы по отношению к кислым агентам, под действием которых расщепляются гликозидные связи. Сапонины, для которых характерно наличие О-ацилгликозидных связей, неустойчивы к действию щелочей. Тритерпеновые гликозиды, этерифицированные карбоновыми кислотами, легко омыляются щелочами. Следует отметить, что для многих сапонинов нет строгого доказательства индивидуальности в связи с их способностью образовывать устойчивые комплексы между собой и с другими природными соединениями и поэтому их физико-химические свойства могут изменяться в широких пределах.

Дата добавления: 2014-01-03